3-chloro-4-cyclohexyl-6-methylpyridazine | 135216-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-4-cyclohexyl-6-methylpyridazine
• CAS: 135216-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: KTRYZSWOAGXROT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-cyclohexyl-6-methylpyridazine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-methyl-5-cyclohexylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Samaritoni, Jack G.; Babbitt, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 583 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲基哒嗪 、 环己烷 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-chloro-4-cyclohexyl-6-methylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  绿色氧化剂H 2 O 2作为氢原子转移试剂，用于可见光介导的Minisci反应†

  摘要：

  通过自由基途径实现了杂芳烃和脂肪族CH组分的无金属氧化偶联的可见光介导的“绿色”方案。这种交叉脱氢偶联方法具有广泛的底物特征。绿色氧化剂H 2 O 2用作氢原子转移试剂，对环境无害，成本低廉且原子经济。

  DOI：

  10.1039/c9nj03106e

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Scalable Photoelectrochemical Dehydrogenative Cross‐Coupling of Heteroarenes with Aliphatic C−H Bonds
  作者：Pin Xu、Peng‐Yu Chen、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202005724

  日期：2020.8.17

  of heteroarenes and C(sp3)−H donors through H2 evolution, without the addition of metal catalysts or chemical oxidants. Mechanistically, the C(sp3)−H donor is converted to a nucleophilic carbon radical through H‐atom transfer with chlorine atom, which is produced by light irradiation of anodically generated Cl2 from Cl−. The carbon radical then undergoes radical substitution to the heteroarene to afford

  杂芳烃是在许多生物活性化合物和功能材料中发现的结构基序。杂芳烃与脂肪族CH键的脱氢交叉偶联可直接从容易获得的材料中获得官能化的杂芳烃。既定的方法在加热或光照条件下采用化学计量的化学氧化剂。通过合并电化学和光化学，我们已经实现了杂芳烃和C（sp 3）-H供体通过H 2释放的有效光电化学脱氢交叉偶联，而无需添加金属催化剂或化学氧化剂。从机械上讲，C（sp 3）-H供体被转化为亲核碳通过与氯原子，这是由阳极产生的Cl光照射产生的H-原子转移自由基2选自Cl - 。然后碳自由基被杂芳基自由基取代以提供烷基化的杂芳烃产物。