2-cyclohexylisonicotinonitrile | 40114-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylisonicotinonitrile
• 英文别名: 2-cyclohexyl-4-cyanopyridine；2-cyclohexylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 40114-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: WIGOFXOSXZPVNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylisonicotinonitrile 、 1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用瞬态自由基阳离子作为烯醇甲硅烷醚的烯丙基 C-H 杂芳基化的布朗斯台德酸

  摘要：

  中间自由基阳离子是通过激发的 Ir 基光催化剂通过烯醇甲硅烷基醚的单电子氧化产生的，可用作布朗斯台德酸来活化杂芳基氰化物。该策略使烯醇甲硅烷基醚在可见光照射下直接烯丙基 CH 杂芳基化成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.202101352
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 N-氧化物 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyclohexylisonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化。

  摘要：

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02863

文献信息

• 一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761897B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开了一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp2)‑H键的烷基化的方法，方法过程如下：在铜盐、N‑F试剂、质子酸和有机溶剂存在作用下，N‑杂环芳烃类化合物与环烷烃类化合物或环醚类化合物发生烷基化反应，反应温度为20‑60℃，反应时间为3‑20 h，反应结束后，反应液经后处理得到N‑杂环芳烃衍生物。本发明利用铜催化实现N‑杂环芳烃类化合物与环醚类化合物或环烷烃类化合物的CDC反应，该发明拓展了反应的底物适用范围，喹啉衍生物、吡啶衍生物、异喹啉衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物等含氮杂芳烃化合物均能使用该方法进行烷基化。
• Selective substitution of unprotonated phyridines by alkyl radicals
  作者：D. Chianelli、L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80207-x

  日期：1982.1

  The reactions of dioxanyl and cyclohexyl radicals with 2- and 3-X-pyridines (X = CN, COMe, CO2Me) give a single substitution product deriving by addition at the 5- and 6-positions respectively; with 4-X-pyridines substitution occurs preferentially at the 3-position. If the reactions are carried out with protonated pyridines other positional isomers are obtained. From the synthetic point of view the

  二恶烷基和环己基与2-和3-X-吡啶（X = CN，COMe，CO 2 Me）的反应产生单个取代产物，分别通过在5-位和6-位加成而得；具有4-X-吡啶的取代优先发生在3-位。如果反应用质子化吡啶进行，则获得其他位置异构体。因此，从综合的观点来看，这两种程序是互补的。基于添加步骤的过渡态的不同性质，讨论和解释了从未质子化的质子到质子化的芳族质的传递时位置选择性的变化。
• Transition-metal-free cross-dehydrogenative alkylation of pyridines under neutral conditions
  作者：Xin Li、Hao-Yuan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3nj00095h

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the direct dehydrogenative alkylation of unprotonated pyridine derivatives. The avoidance of using acids and transition-metals makes this protocol “greener” and more practical for the synthesis of substituted pyridines.

  一种温和有效的方法已被开发用于未质子化吡啶衍生物的直接脱氢烷基化。避免使用酸和过渡金属使得这一方案更“环保”，也更实用于取代吡啶的合成。
• TRIPODAL CYCLOHEXANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CARBOHYDRATE RECEPTORS
  申请人：Miller Benjamin L.

  公开号：US20100041568A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A tri-podal compound according to formula (I) wherein, each Z is the same and is a substituted or unsubstituted N-heteroaromatic single-, multiple-, or fused-ring; and each A is the same, and can represent a direct bond between the cyclohexane ring and Z, or a carboxamide group (—C(O)—N(H)—). Use of the compounds in combinatorial libraries, methods of making the tripodal compounds, sensor devices for detecting carbohydrate targets, and methods of using the tripodal compounds to detect carbohydrate targets in a sample are also disclosed.

  一种三脚架化合物，其化学式为（I），其中每个Z相同且是取代或未取代的N-杂环芳香单环、多环或融合环；每个A相同，可以表示环己烷环和Z之间的直接键或羧酰胺基团（-C（O）-N（H）-）。本文还披露了在组合化学库中使用该化合物、制备三脚架化合物的方法、用于检测碳水化合物靶标的传感器装置以及使用三脚架化合物在样品中检测碳水化合物靶标的方法。
• Alkyl/Glycosyl Sulfoxides as Radical Precursors and Their Use in the Synthesis of Pyridine Derivatives**
  作者：Demeng Xie、Yingwei Wang、Xia Zhang、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202204922

  日期：2022.8

  Simple and readily available alkyl sulfoxides are shown to be suitable precursors to radicals. Alkyl sulfoxides, N-methoxy pyridinium salts and fluoride anions form electron donor–acceptor (EDA) complexes, which, upon visible-light irradiation, undergo a radical chain process to give various pyridine derivatives.

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。