6-methyltetradec-7-yne-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyltetradec-7-yne-1,5-diol
• 英文别名: 6-Methyltetradec-7-yne-1,5-diol
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: RUUHKBUZAQKQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三己基硼烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-methyltetradec-7-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙缩醛衍生的硫代炔基三有机硼酸酯的重排：一锅合成高炔丙醇

  摘要：

  在三氯化硼的存在下，由相应的炔丙基缩醛产生的硫代烷基炔有机硼酸盐可以重排，从而为各种不含相应的烯丙基异构体的高炔丙基醇打开了一条有效而便捷的途径。出乎意料的是，母体衍生物仅导致烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01756-8

文献信息

• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。
• Formation of manganese–alkyne complexes mediated by trialkylmanganates and their application
  作者：Toshihiro Nishikawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.077

  日期：2003.11

  Treatment of dodec-6-yne with triallylmanganate in the presence of 1,3,5-trimethylbenzene provides (Z)-dodec-6-ene. An addition of D2O before quenching the reaction affords the corresponding dideuterated alkene. The result suggests the existence of the manganese-alkyne complex as an intermediate. Treatment of methyl propargyl ethers as alkynes with tributylmanganate generates propargylmanganese species. The reaction of non-2-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether with tributylmanganate provides tetradec-7-yn-1,5-diol and 6-hexylocta-6,7-dien-1,5-diol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangement of lithioalkynyltriorganoborates derived from propargylic acetals : a one pot synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Daniel Carrié、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01756-8

  日期：1995.11

  ales generated from the corresponding propargylic acetals rearrange in the presence of boron trichloride thus opening an efficient and convenient route to a variety of homopropargylic alcohols free of the corresponding allenic isomers. Unexpectedly, the parent derivative leads exclusively to the allenic alcohol.

  在三氯化硼的存在下，由相应的炔丙基缩醛产生的硫代烷基炔有机硼酸盐可以重排，从而为各种不含相应的烯丙基异构体的高炔丙基醇打开了一条有效而便捷的途径。出乎意料的是，母体衍生物仅导致烯丙醇。