1,1-bis-phenylsulfanyl-pentane | 56651-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis-phenylsulfanyl-pentane
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylpentylsulfanylbenzene
• CAS: 56651-44-6
• 化学式: C₁₇H₂₀S₂
• 分子量: 288.478
• InChiKey: ZMIHDKYPLRFVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-197 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-phenylsulfanyl-pentane 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-庚烯
  参考文献：
  名称：

  A new method for preparing 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes: the preparation of α-silylcarbanions and olefins.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81788-3
• 作为产物：
  描述：

  1-<(trimethylsilyl)oxy>pentyl phenyl sulfide 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-bis-phenylsulfanyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐
• Regiospecific and convergent synthesis of α-phenylthio-ketones
  作者：Philip Blatcher、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39760001055

  日期：——

  Adducts of bis(phenylthio) carbanions and aldehydes give unrearranged α-phenylthio-ketones on treatment with toluene-p-sulphonic acid.

  双（苯硫基）碳负离子和醛的加合物在用甲苯-对-磺酸处理时得到未重排的α-苯硫基-酮。
• The Formation of Vinyl Sulfides by the Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Dithioacetals with CuCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.959

  日期：1983.3

  elimination of arene- and alkanethiol from diaryl and dialkyl dithioacetals, in the presence of copper(I) or copper(II) salt plus tertiary amine, to produce the corresponding aryl and alkyl vinyl sulfides, respectively, has been studied. The employment of a combination of 2 mol equiv. of CuCl2 and 2 mol equiv. of N,N-diisopropylethylamine is most favorable.

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。
• Selenonium ionic liquid as an efficient catalyst for the synthesis of thioacetals under solvent-free conditions
  作者：Eder J. Lenardão、Elton L. Borges、Samuel R. Mendes、Gelson Perin、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.096

  日期：2008.3

  tetrafluoroborate, [BEPSe]BF4, was successfully employed as a catalyst for the synthesis of several dithioacetals in the absence of a solvent. The method is general and selectively afforded thioacetals derived from aldehydes and ketones in good yields.

  酸性离子液体丁基乙基苯基四氟硼酸硒鎓[BEPSe] BF 4被成功用作在没有溶剂的情况下合成几种二硫缩醛的催化剂。该方法是通用的，并且以良好的产率选择性地提供了衍生自醛和酮的硫缩醛。
• Green, catalyst-free thioacetalization of carbonyl compounds using glycerol as recyclable solvent
  作者：Gelson Perin、Luzia G. Mello、Cátia S. Radatz、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.049

  日期：2010.8

  We describe herein the use of glycerol as an efficient and a recyclable solvent in the thioacetalization of aldehydes and ketones. The catalyst-free reactions proceed easily using glycerol at 90 °C and the corresponding thioacetals were obtained in good to excellent yields. Glycerol was recovered and utilized for further thioacetalization reactions.

  我们在本文中描述了甘油在醛和酮的硫代缩醛化中作为有效和可循环使用的溶剂的用途。在90°C下使用甘油，无催化剂的反应容易进行，并以良好至极好的收率获得了相应的硫缩醛。回收甘油并将其用于进一步的硫代缩醛化反应。