(S)-3-氨基己酸 | 91298-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基己酸
• 英文名称: (S)-2-aminopentanonic acid
• 英文别名: (S)-3-aminohexanoic acid；(S)-3-Amino-hexansaeure；L(+)-3-Amino-capronsaeure；(3S)-3-azaniumylhexanoate
• CAS: 91298-66-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00044473
• 分子量: 131.175
• InChiKey: YIJFIIXHVSHQEN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基己酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以18.88%的产率得到(S)-(-)-sodium-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于铁电液晶系统的新型手性掺杂剂的研制

  摘要：

  手性掺杂剂的研究及其在液晶系统中的应用是流体研究的最大领域之一，导致了在显示装置领域的技术应用。当与非手性主体混合物混合时，手性掺杂剂形成铁电液晶，以用于表面稳定的液晶装置中。 合成了4-（戊基，庚基，壬基）-2、3个二氟三联苯腈和（S）-（-）-1-氰基-2-甲基丁基-4-戊基-二氟三联苯基-4'-羧酸盐并与非手性主体混合分别以3和7的百分比混合HM1。研究了合成FLC 1的铁电性能。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.12.031
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 苯 作用下， 生成 (S)-3-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  Balenovic; Stimac, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 153,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Novel dioctatin derivatives and production process thereof
  申请人：Muraoka Yasuhiko

  公开号：US20080312080A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  To provide dioctatin derivatives, a production process thereof, an aflatoxin production inhibitor containing the dioctatin derivative, and a method of controlling aflatoxin contamination by use of the aflatoxin production inhibitor containing the dioctatin derivative. The present invention provides dioctatin derivatives represented by the following Structural Formula (I): where R 1 and R 2 each represent CH 3 —(CH 2 ) n —, (CH 3 ) 2 CH—CH 2 — or C 6 H 5 —CH 2 —; n represents an integer of 2 to 6; X 1 and X 2 each represent CH 3 or hydrogen atom; and Y represents 2-amino-2-butenoic acid or amino acid residue, with compounds where R 1 and R 2 are each CH 3 (CH 2 ) 4 —, X 2 is a hydrogen atom and Y is 2-amino-2-butenoic acid being excluded.

  提供二辛酸衍生物、其生产工艺、含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂，以及利用含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂控制黄曲霉素污染的方法。本发明提供了由以下结构式（I）表示的二辛酸衍生物： 其中R1和R2分别代表CH3—(CH2)n—、( )2CH— —或C6H5— —；n代表2至6的整数；X1和X2分别代表 或氢原子；Y代表2-氨基-2-丁烯酸或氨基酸残基，其中排除了R1和R2均为 ( )4—、X2为氢原子且Y为2-氨基-2-丁烯酸的化合物。
• Improving Catalytic Activity and Reversing Enantio‐Specificity of ω‐Transaminase by Semi‐Rational Engineering en Route to Chiral Bulky β‐Amino Esters
  作者：Yingang Wang、Jinhui Feng、Wenyue Dong、Xi Chen、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/cctc.202100503

  日期：2021.8.6

  exhibited activity toward bulky β-keto esters. Furthermore, a substrate-dependent shift in enantio-preference of HBV variant towards β-keto esters with linear or branched aliphatic substituents was observed. The best variant was applied to the asymmetric synthesis of aliphatic β-amino acids at semi-preparative scale with high yield and enantioselectivity. This study will improve the general understanding

  野生型 ω-转氨酶的应用受到对庞大底物的空间位阻的限制，因此提高对具有两个与羰基相邻的庞大取代基的底物的催化效率和立体选择性具有普遍意义。在本研究中，根据双底物结合口袋理论，一种来自越南伯克霍尔德菌的 ( S )-选择性 ω-转氨酶G4 对具有小空间位阻的 β-酮酯显示出微弱的催化活性，被设计为接受任何野生型酶都无法获得的大体积 β-酮酯。获得了一些所需的变体，它们对庞大的 β-酮酯表现出活性。此外，观察到 HBV 变体的对映体偏好向具有线性或支化脂肪族取代基的 β-酮酯的底物依赖性转变。最好的变体以高产率和对映选择性应用于半制备规模的脂肪族 β-氨基酸的不对称合成。这项研究将提高一般理解并激发进一步的工程工作，以逆转 ω-转氨酶的对映特异性。
• Crystal Structures and Catalytic Mechanism of<scp>l</scp>‐<i>erythro</i>‐3,5‐Diaminohexanoate Dehydrogenase and Rational Engineering for Asymmetric Synthesis of β‐Amino Acids
  作者：Na Liu、Lian Wu、Jinhui Feng、Xiang Sheng、Jian Li、Xi Chen、Jianjiong Li、Weidong Liu、Jiahai Zhou、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/anie.202017225

  日期：2021.4.26

  Amino acid dehydrogenases (AADHs) have shown considerable potential as biocatalysts in the asymmetric synthesis of chiral amino acids. However, compared to the widely studied α‐AADHs, limited knowledge is available about β‐AADHs that enable the synthesis of β‐amino acids. Herein, we report the crystal structures of a l‐erythro‐3,5‐diaminohexanoate dehydrogenase and its variants, the only known member

  氨基酸脱氢酶 (AADH) 作为生物催化剂在手性氨基酸的不对称合成中显示出相当大的潜力。然而，与广泛研究的α-AADHs相比，关于能够合成β-氨基酸的β-AADHs的知识有限。在此，我们报告了l - erythro的晶体结构‐3,5-二氨基己酸脱氢酶及其变体，β-AADH 家族的唯一已知成员。晶体结构分析、定点诱变研究和量子化学计算揭示了 α-AADH 在底物结合和催化机制方面的差异。然后获得了许多合理设计的变体，对各种脂肪族 β-氨基酸的活性提高（110-800 倍），而没有对映选择性权衡。使用具有出色对映选择性 (>99% ee ) 和高分离产率 (86–87%)的出色变体制备了两种 β-氨基酸。这些结果为深入了解 3,5-DAHDH 的分子机制提供了重要见解，并为进一步设计用于 β-氨基酸不对称合成的 β-AADH 奠定了坚实的基础。