N'-benzoyl-4-nitrobenzohydrazide | 6781-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzoyl-4-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: N’-benzoyl-4-nitrobenzohydrazide；1-(4-nitrobenzoyl)-2-benzoylhydrazine；N-benzoyl-N'-(4-nitro-benzoyl)-hydrazine；4-nitro-benzoic acid N'-benzoyl-hydrazide；N-Benzoyl-N'-(4-nitro-benzoyl)-hydrazin；1-benzoyl-2-(4-nitrobenzoyl)hydrazine
• CAS: 6781-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: MDJVHOUBMQIQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzoyl-4-nitrobenzohydrazide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Oxadiazole Derivatives as Novel Amide-Based Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）在内源性化学介质的代谢中发挥着重要作用，这些介质参与血压和炎症的调节。尽管目前报道的最有效的sEH抑制剂主要是尿素衍生物，但这些化合物的药代动力学特征有限。为了改善理化特性，除了具有良好的效力外，开发了以噁二唑环作为新型次级药效团的非尿素类酰胺衍生物以针对sEH酶。大多数具有适当物理性质的新化合物在体外的sEH抑制活性与12-(3-氨基-1-基-脲基)-十二酸（AUDA）这一强效尿素类sEH抑制剂相当。最强效化合物（15c）的IC50值为0.43 nM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140220005530
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N'-benzoyl-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Oxadiazole Derivatives as Novel Amide-Based Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）在内源性化学介质的代谢中发挥着重要作用，这些介质参与血压和炎症的调节。尽管目前报道的最有效的sEH抑制剂主要是尿素衍生物，但这些化合物的药代动力学特征有限。为了改善理化特性，除了具有良好的效力外，开发了以噁二唑环作为新型次级药效团的非尿素类酰胺衍生物以针对sEH酶。大多数具有适当物理性质的新化合物在体外的sEH抑制活性与12-(3-氨基-1-基-脲基)-十二酸（AUDA）这一强效尿素类sEH抑制剂相当。最强效化合物（15c）的IC50值为0.43 nM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140220005530

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• A mild and efficient one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acyl hydrazides
  作者：Hemaka A. Rajapakse、Hong Zhu、Mary Beth Young、Bryan T. Mott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.051

  日期：2006.7

  A convenient one pot method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from acids and acyl hydrazides is reported. Acid activation with CDI, followed by coupling with the desired acylhydrazide and dehydration in the same pot with Ph3P and CBr4 affords the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in good yield. The scope of the acid and acylhydrazide components is presented.

  据报道，一种方便的一锅法从酸和酰基酰肼合成2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。用CDI进行酸活化，然后与所需的酰肼偶联，并在同一罐中用Ph 3 P和CBr 4脱水，得到相应的1,3,4-恶二唑，收率很高。给出了酸和酰肼组分的范围。
• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。
• Substitution reactions of phenylated aza-heterocycles. Part 1. Nitration of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole: a product study using high performance liquid chromatography
  作者：Alexander Blackhall、Donald L. Brydon、Anthony J. G. Sagar、David M. Smith

  DOI：10.1039/p29800000773

  日期：——

  Contrary to a previous literature report, nitration of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole (1) under various conditions gives a mixture of all six possible 2,5-bisnitrophenyl derivatives, which may be analysed quantitatively using high performance liquid chromatography. Nitration using nitric acid alone gives mainly the three isomers with p-nitrophenyl groups, i.e.(7), (9), and (10), whereas mixed acids

  与以前的文献报道相反，在各种条件下硝化2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1）可以得到所有六种可能的2,5-双硝基苯基衍生物的混合物，可以使用高效液相色谱法对其进行定量分析。液相色谱。单独使用硝酸进行硝化，主要得到具有对硝基苯基基团的三种异构体，即（7），（9）和（10），而混合酸和四氟硼酸硝鎓则主要得到间位硝化产物，即（6），（8） ）和（9）。根据条件，三种2-（硝基苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑的硝化[即（1）硝化的第二阶段]也显示出产物比率的相当大的变化。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZOLES USING LAWESSON'S REAGENT
  作者：B. Gierczyk、M. Zalas

  DOI：10.1080/00304940509354950

  日期：2005.6

  oxychloride or sulfuric acid have been used in such reactions. Another route for 1,3,4-thiadiazole ring synthesis, is via exchange of the oxygen atom in 1,3,4-oxadiazole to sulfur, using tetraphosphorus decasulfide or thiourea;I2 however in our experience, this method does not work in many cases. Lawesson has described the thionation of 1 ,2-diacylhydrazineswith 2,4bis(4-methoxypheny1)1,2,3,4-dithiadiphosphetane

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。