1-benzoyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one | 27866-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 4-oxo-N-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydroindole；1-benzoyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；1-Benzoyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indol；1-Benzoyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindol；1-benzoyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 27866-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SYZSFOLRLMKJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到5-bromo-4-oxo-N-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢苯并吲哚β-酮酸酯的合成

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯分解反应通过正式的C–H插入反应形成三环四氢苯并吲哚化合物。该三环吲哚重排成新颖且热力学更稳定的萘衍生物。用碱处理N-甲苯磺酰基保护的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯诱导容易的吡唑形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzoyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发4,5-二氢-苯并二氮杂酮衍生物作为BRD4抑制剂的新化学系列

  摘要：

  溴结构域（BRD）是蛋白质相互作用模块，可选择性识别ε-N-赖氨酸残基，充当关键的表观遗传读取器，并在基因转录的表观遗传调控中发挥关键作用。含溴结构域的蛋白质4（BRD4）是一种含有两个称为BD1和BD2的BRD的蛋白质，已成为在几种类型的癌症中开发靶向基因转录的抑制剂的诱人候选物。在这项研究中，我们对先前报道的BRD4抑制剂进行了结构修饰，以开发新的化学支架3,4-dihydroquinoxalin-2（1H）-one。合成了四个系列的化合物（化合物7-10），并评估了这些化合物的BRD4抑制活性和抗增殖作用。我们找到化合物10d对白血病细胞具有显着的抗增殖活性，并可以通过线粒体途径诱导细胞凋亡。值得注意的是，分子对接的分析表明，疏水性相互作用对于化合物10d与BD1的结合至关重要。总之，这些结果证明了化合物10d在将来的白血病治疗中可用作具有凋亡诱导作用的BRD4抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.057

文献信息

• Electro-oxidative C–H amination of heteroarenes with aniline derivatives <i>via</i> radical–radical cross coupling
  作者：Xichao Peng、Junhao Zhao、Guojian Ma、Yan Wu、Shiyu Hu、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1039/d1gc02821a

  日期：——

  The selective synthesis of C-2/C-3 aminated five-membered heteroarenes incorporated various functionalities with aniline derivatives in a sustainable way remains an unmet challenge. This protocol presents a practical protocol for the C–H amination of heteroarenes via an electro-oxidative cross coupling process. This electrosynthetic approach enables a facile access to a wide variety of synthetically

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。
• 4-羟基吲哚的一种适应于工业化生产的制备方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN110423211A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明为有机合成技术领域，具体涉及了一种医药中间体4‑羟基吲哚的制备方法，以1,5,6,7‑四氢‑4H‑吲哚‑4‑酮作为原料，在碱的作用下发生亲核取代反应得到氨基保护产物(Ⅰ)，化合物(Ⅰ)与卤代试剂反应得到α‑卤代酮(Ⅱ)，化合物(Ⅱ)在碱的作用下发生消除反应脱去HX得到4‑羟基吲哚衍生物(Ⅲ)，最后化合物(Ⅲ)水解脱保护得到4‑羟基吲哚(Ⅳ)。本发明为4‑羟基吲哚提供一个简便的工业化生产路线，优点在于反应操作简单，避免了高温、高压、催化反应，成本较低。
• Matsumoto, Masakatsu; Ishida, Yasuko; Watanabe, Nobuko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 165 - 170
  作者：Matsumoto, Masakatsu、Ishida, Yasuko、Watanabe, Nobuko

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, MASAKATSU;ISHIDA, YASUKO;WATANABE, NOBUKO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 165-170
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、ISHIDA, YASUKO、WATANABE, NOBUKO

  DOI：——

  日期：——