DL-norvaline ethyl ester; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-norvaline ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: DL-Norvalin-aethylester; Hydrochlorid；(1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl)azanium;chloride
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: CHAJBHNQIZAJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-norvaline ethyl ester; hydrochloride 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of non-protein amino acids via microbial protease-catalyzed ester hydrolysis: marked enhancement of enantioselectivity by the use of esters with longer alkyl chains and at low temperature

  摘要：

  In the microbial protease-catalyzed hydrolysis of amino acid esters with the free alpha-amino group, the enantioselectivity can be enhanced greatly by employing esters with longer alkyl chains such as the isobutyl ester instead of the conventional methyl ester and by conducting the reaction at low temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00002-5
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 DL-正缬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 DL-norvaline ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过微生物蛋白酶催化的N-未保护酯的对映选择性水解来拆分非蛋白质氨基酸

  摘要：

  在米曲霉蛋白酶催化的酯水解中，用N-未保护的氨基酸酯代替相应的N-保护的氨基酸酯导致水解速率大大提高，而当使用常规底物时，对映选择性显着降低。甲酯。通过使用带有更长烷基链的酯（例如异丁酯）可以克服这一困难。利用这种酯，具有出色的对映选择性（E）的带有芳香族侧链的氨基酸得以分离= 50至> 200）。对于带有脂族侧链的氨基酸，通过使用这种酯作为异丁酯，在水解速率和对映选择性方面也获得了良好的结果。另外，通过在低温下进行反应，进一步提高了对映选择性。该方法适用于即使使用异丁酯对映选择性也不足够高的情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.033

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of (5- bromo-5-nitro-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino acid esters
  作者：P. Santhipriya、Radha Rani、Jagannadha Reddy、Syama Sundar、Suresh Reddy

  DOI：10.2298/jsc100520059s

  日期：——

  Synthesis of a new series of (5-bromo-5-nitro-2-oxido-1,3,2- dioxaphosphinan-2-yl)amino acid esters (3a-l) was accomplished via a two step process, which involves the prior preparation of the monochloride intermediate (2) and its subsequent reaction with the amino acid esters in dry tetrahydrofuran in the presence of triethylamine at reflux temperature. The title compounds (3a-l) structures were established by analytical, IR, 1H-, 13C- and 31P-NMR, and mass spectral data. They exhibited significant antibacterial and antifungal activity.

  通过两步法合成了一系列新的（5-溴-5-硝基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己-2-基）氨基酸酯（3a-l）。 新系列（5-溴-5-硝基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基）氨基酸酯（3a-l）的合成是通过两步法完成的 过程，包括先制备一氯化物中间体 (2) 中间体 (2)，然后在干燥的四氢呋喃中与氨基酸酯反应。 在三乙胺存在下，在回流温度下与氨基酸酯在干燥的四氢呋喃中发生反应。 标题化合物（3a-l）的结构是通过分析、红外光谱、1H-、13C-和红外光谱确定的、 1H-、13C- 和 31P-NMR 以及质谱数据确定了标题化合物（3a-l）的结构。它们具有明显的 抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, spectral characterization and bioassay of 3,3′-(1,4-phenylene)-bis[2-alkoxycarbonyl-alkyl)-2-thio-benzoxa-phosphinines]
  作者：M. Veera Narayana Reddy、A. Bala krishna、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.019

  日期：2010.5

  Synthesis of 3,3′-(1,4-phenylene)-bis[2-alkoxycarbonyl-alkyl)-2-thio-benzoxaphos-phinines] (3a–j) were accomplished via two step process. It involves the prior preparation of monochloride intermediate (2) and its subsequent reaction with the amino acid esters in dry tetrahydrofuran-toluene in the presence of triethylamine at reflux temperature. These compounds were characterized by IR, 1H, 13C, 31P

  3,3'-（1,4-亚苯基）-双[2-烷氧基羰基-烷基）-2-硫代-苯并氧杂膦]（3a – j）的合成是通过两步过程完成的。它涉及先制备一氯化物中间体（2），然后使其与氨基酸酯在干燥的四氢呋喃-甲苯中，在三乙胺存在下，在回流温度下反应。这些化合物的特征在于IR，1 H，13 C，31 P NMR，并显示出有效的体外抗氧化活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of 5,5′-dimethyl-2-oxido-[1,3,2]-dioxaphos-phorinane-2-yl-amino carboxylates
  作者：B. Hari Babu、G. Syam Prasad、C. Suresh Reddy、C. Naga Raju

  DOI：10.1002/hc.20426

  日期：2008.4

  Synthesis of several 5,5-dimethyl-2-oxido-[1,3,2]-dioxaphosphorinane-2-yl-amino carboxylates (4a–j) was accomplished through a two-step process. This involves prior preparation of the intermediate monochloride (2), 2-chloro-5,5-dimethyl [1,3,2]dioxaphosphorinane-2-oxide and its subsequent reaction with various amino acid esters (3a–j) in dry tetrahydrofuran in the presence of triethyl amine at room

  几种 5,5-二甲基-2-氧化-[1,3,2]-二氧杂膦烷-2-基-氨基羧酸盐 (4a-j) 的合成是通过两步法完成的。这包括中间体一氯化物 (2)、2-氯-5,5-二甲基 [1,3,2] 二氧杂膦烷-2-氧化物的预先制备，以及随后在无水四氢呋喃中与各种氨基酸酯 (3a-j) 的反应在室温下在三乙胺存在下。它们通过元素分析、IR、1H、13C、31P NMR 和质谱数据进行表征。还评估了它们的抗真菌和抗菌活性。大多数这些化合物在试验中表现出中等的抗微生物活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:256–260, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20426
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL
  申请人：NEOPHARMA LTD

  公开号：WO2005100317A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。
• Process for the preparation of perindopril
  申请人：Kankan Narayanrao Rajendra

  公开号：US20070185335A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C 1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备依那普利(III)或其药学上可接受的盐的方法，该方法包括将(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧甲氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。