4,6-dichloro-2-(1',4'-dioxan-2'-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(1',4'-dioxan-2'-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2-(1,4-dioxan-2-yl)pyrimidine
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 235.07
• InChiKey: ZLBJWZJJUVVJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-2-(1',4'-dioxan-2'-yl)pyrimidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[2-(1,4-Dioxan-2-yl)-6-[3-(3-methylphenyl)pyrazol-1-yl]pyrimidin-4-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE

  摘要：

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。

  公开号：

  WO2021163727A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4,6-二氯嘧啶 在 过氧化氢苯甲酰 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以24%的产率得到4,6-dichloro-2-(1',4'-dioxan-2'-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下使用自由基化学将醚基团引入缺电子含氮杂芳烃

  摘要：

  缺电子的含氮杂芳烃，如喹啉、异喹啉和吡啶，在二恶烷、四氢吡喃、四氢呋喃、二乙醚和二丙醚中，在 80 °C 下用过氧化苯甲酰处理，形成烷基化的含氮杂芳烃，在无过渡金属条件。该方法成功地应用于在过氧化苯甲酰存在下使用 18-crown-6 或 15-crown-5 与喹啉和异喹啉在汞灯照射条件下以良好的收率制备套索氮杂冠醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500584

文献信息

• FeCl₃‐Catalyzed C(<i>sp</i>³)−H Heteroarylation Enabled by Photoinduced Ligand‐to‐Metal Charge Transfer
  作者：Pengcheng Li、Jia‐Lin Tu、Han Gao、Chengcheng Shi、Yining Zhu、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202301020

  日期：2024.1.30

  alkanes via synergistic visible light-driven redox reaction and FeCl3 catalysis. This transformation involves C−H activation by a chlorine radical generated during the iron-promoted ligand-to-metal charge transfer process, triggering subsequent C−H pyrimidination. The substrates and catalysts are inexpensive and readily available, while the reaction conditions and procedures are simple without the need

  在此，我们报告了一种通过协同可见光驱动的氧化还原反应和 FeCl 3催化进行惰性烷烃嘧啶化的策略。这种转变涉及铁促进的配体到金属电荷转移过程中产生的氯自由基对 CH 的活化，从而引发随后的 CH 嘧啶化。底物和催化剂廉价易得，反应条件和程序简单，不需要外部氧化剂。这项工作为合成具有高结构多样性的嘧啶衍生物提供了一种实用方法。