1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-methylisoquinoline | 14165-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Tosyl-1-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；N-Tosyl-1-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；N-Tosyl-1-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；N-p-Tolylsulfon-salsolidin；N-Tosylsalsolidin；6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 14165-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: HUIUFNOUWOJTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  506.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-methylisoquinoline 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到6,7-二甲氧基-1-甲基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过串联β-消除和芳构化将N-甲苯磺酰基四氢异喹啉有效且实用地一锅转化为异喹啉以及将N-甲苯磺酰基四氢-β-咔啉转化为β-咔啉

  摘要：

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001153
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and QSAR study of N-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives

  摘要：

  利用改进的 Pictet-Spengler 反应合成了 1-取代-N-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉类似物（4a-4l），并对其细胞毒性进行了评估。除对甲氧基类似物 4d 外，所有四氢异喹啉对 MOLT-3 细胞株都具有细胞毒性。有趣的是，邻羟基衍生物 4k 对 HuCCA-1、A-549 和 MOLT-3 细胞株的细胞毒性最强。在 MOLT-3 细胞中观察到的最低 IC50 值为 1.23 μM。三甲氧基类似物 4f 对 HepG2 的活性最强，其 IC50 值为 22.70 μM，低于参考药物依托泊苷。QSAR 研究表明，总对称性指数（Gu）、3D-MoRSE（Mor31v 和 Mor32u）和 3D Petitjean 指数（PJI3）是观察到的细胞毒性的最重要描述因子。对 MOLT-3 细胞毒性最强的化合物（4k）的 Gu 值最高，而无活性的对甲氧基类似物（4d）的 Gu 值最低。另一方面，分子质量最高的化合物（4f）对 HepG2 细胞的细胞毒性最强。这些研究表明，四氢异喹啉 4f 和 4k 可能是有趣的先导药性物质，值得进一步探索。QSAR 模型有助于深入了解所研究化合物的理化性质。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0111-9

文献信息

• Tungstophosphoric acid catalyzed synthesis of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline analogs
  作者：Ratchanok Pingaew、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.019

  日期：2013.10

  An operationally simple and eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 3 using the modified Pictet-Spengler reaction of N-sulfonylphenylethylamines 1 and various aldehydes 2 in the presence of tungstophosphoric acid hydrate. (C) 2013 Ratchanok Pingaew. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.