4-methoxy-3-methylbenzophenone | 30090-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methylbenzophenone
• 英文别名: 3-methyl-4-methoxybenzophenone；(4-methoxy-3-methylphenyl)(phenyl)methanone；(4-methoxy-3-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 30090-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD09891241
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XKQLZRYPUPMZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylbenzophenone 在 乙醚 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 4-(α-bromo-benzhydryl)-2-methyl-anisole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of the Triphenylmethyl Ether of Ortho Cresol: Direct Synthesis of 3-Methyl-4-methoxyphenyltriphenylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01867a042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 C₂₀H₂₈N₄O₂Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-methoxy-3-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  芳烃的选择性甲基化：自由基C H功能化/交叉耦合序列

  摘要：

  已经开发出一种选择性的，非螯合辅助的芳烃甲基化方法。整体转化结合了CH官能化反应和镍催化的交叉偶联，可快速获得具有高对位选择性的甲基化芳烃。该反应适合小分子药物的后期甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201804628

文献信息

• Acrylic acid morpholides, fungicidal compositions and use
  申请人：Celamerck GmbH & Co. KG

  公开号：US04910200A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## B is ##STR3## R.sup.1 is hydrogen; halogen, cyano or optionally substituted C.sub.1-4 alkyl; and Q is NR.sup.8 R.sup.9 or ##STR4## where R.sup.2 to R.sup.11 are substituents of various types. The compounds are useful as fungicides.

  式为##STR1##的化合物，其中A为##STR2##，B为##STR3##，R.sup.1为氢；卤素，氰基或可选择取代的C.sub.1-4烷基；Q为NR.sup.8R.sup.9或##STR4##，其中R.sup.2到R.sup.11为各种类型的取代基。这些化合物可用作杀真菌剂。
• 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine as a Reagent for the Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Kiichiro Yoshimura、Masakazu Shimada、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.61.455

  日期：1988.2

  A new reagent 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine (TFOP) was prepared by the reaction of sodium salt of 2-pyridinol with trifluoromethylsulfonyl chloride in dioxane. The compound TFOP in trifluoroacetic acid has been found to intermolecularly dehydrate from benzoic acid and aromatic hydrocarbons to give the corresponding benzophenones in high yield. It was further elucidated, in the reaction of

  通过2-吡啶醇的钠盐与三氟甲基磺酰氯在二恶烷中反应制备新试剂2-(三氟甲基磺酰氧基)吡啶(TFOP)。已发现三氟乙酸中的化合物 TFOP 从苯甲酸和芳烃中分子间脱水，以高产率得到相应的二苯甲酮。进一步阐明，在芴反应中，多种羧酸可用作与 TFOP/TFA 系统结合的芳族酮合成的酰基前体。这种酰化方法已被用于合成 2-酰基噻吩，通过使用氯化铝作为催化剂的经典 Friedel-Crafts 反应很难以令人满意的收率制备。
• Synthesis and catalytic reactivity in Friedel–Crafts acylations of monobridged bis(cyclopentadienyl)molybdenum(I) carbonyl complexes
  作者：Xin Long Yan、Ning Zhang、Zhi Qiang Hao、Zhi Hong Ma、Zhan Gang Han、Xue Zhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.poly.2018.03.021

  日期：2018.6

  analysis. Friedel–Crafts acylation reactions of anisole derivatives with aromatic or aliphatic acyl chlorides catalyzed by complexes 4–6 showed that all of these monobridged bis(cyclopentadienyl)molybdenum carbonyl complexes have catalytic activity.

  摘要当单桥双环戊二烯（C5H5）R（ ）[R = C（CH3）2（1），Si（ ）2（2），C（CH2）5（3）]与Mo（CO）6反应时回流二甲苯，相应的配合物[（η5-C5H4）2R] [Mo（CO）3] 2 [R = C（ ）2（4），Si（ ）2（5），C（ ）5（6 ）]。这些配合物通过色谱分离，并通过元素分析，IR和1H NMR光谱进行表征。通过X射线衍射分析确定4和5的分子结构。配合物4-6催化苯甲醚衍生物与芳族或脂肪族酰氯的Friedel-Crafts酰化反应表明，所有这些单桥双（环戊二烯基）钼羰基配合物均具有催化活性。
• Aluminum dodecatungstophosphate (AlPW12O40) as a non-hygroscopic Lewis acid catalyst for the efficient Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds under solvent-less conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Farhad Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.049

  日期：2004.11

  Stable and non-hygroscopic aluminum dodecatungstophosphate (AlPW12O40), which is prepared easily from cheap and commercially available compounds was found to be an effective catalyst for Friedel–Crafts acylation reactions using carboxylic acids, acetic anhydride and benzoyl chloride in the absence of solvent under mild reaction conditions.

  稳定且不吸湿的十二碳二磷酸铝（AlPW 12 O 40），可以容易地由廉价且可商购的化合物制备，被发现是在不存在羧酸的情况下使用羧酸，乙酸酐和苯甲酰氯进行Friedel-Crafts酰化反应的有效催化剂。在温和的反应条件下使用溶剂。
• Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Esters
  作者：Subhash P. Chavan、Sumanta Garai、Achintya Kumar Dutta、Sourav Pal

  DOI：10.1002/ejoc.201201181

  日期：2012.12

  Intermolecular and intramolecular Friedel–Crafts acylation reactions of various aliphatic and aromatic esters at room temperature with the use of very simple reagents and activating groups in are described. The products were obtained in good yield (60–85 %). The detailed mechanistic pathway was studied by DFT calculations and supported by experimental evidence.

  描述了使用非常简单的试剂和活化基团在室温下各种脂肪族和芳香族酯的分子间和分子内 Friedel-Crafts 酰化反应。产品以良好的收率（60-85%）获得。通过 DFT 计算研究了详细的机械路径，并得到了实验证据的支持。