1,4-dihydroxyanthracene | 7218-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxyanthracene
• 英文别名: 1,4-anthracenediol；Anthracene-1,4-diol
• CAS: 7218-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: QSYYLCHYRULSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxyanthracene 在 硫酸 作用下， 生成 4-Methoxy-anthrol-(1)
  参考文献：
  名称：

  DE609478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-dihydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  无环葫芦 [n]uril 型受体：芳香壁扩展增强结合亲和力，提供螺旋手性，并实现荧光传感。

  摘要：

  我们报告了从M1到M2到蒽壁M3的线性延伸，其采用螺旋构象（X 射线）以避免侧壁之间的不利相互作用。M3是水溶性的（=30 m m）并且相对于M2显示出增强的光学特性（ϵ =1.28×10 5  m -1  cm -1，λ max =370 nm）。的结合特性M3朝向客人1 - 29，通过检测1 H NMR和ITC。该M3⋅guest 复合物比M2和M1的类似复合物更强。M3与神经肌肉阻滞剂的结合增强25 , 27 – 29表明M3作为体内逆转剂具有重要的前景。观察到的M3 ⋅ 客体复合物的荧光变化是蒽侧壁的相对取向、客体浓度、K a和客体电子器件的函数，这使得M3成为荧光传感阵列的极好组件。作品建立M3 作为下一代螯合剂和荧光传感器的通用组件。

  DOI：

  10.1002/chem.202002874
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-蒽醌 在 吡啶 、 1,4-dihydroxyanthracene 作用下， 生成 anthra[2,3-j]heptaphene-6,7,14,15,22,23-hexaone
  参考文献：
  名称：

  Brockmann,H.; Laatsch,H., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2058 - 2069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Higher Acenes:  Hexacene and Heptacene
  作者：Marcia M. Payne、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ja051798v

  日期：2005.6.1

  We have extended our functionalization strategy for pentacene to the higher acenes hexacene and heptacene. Provided a large enough alkyne substituent is used, these large aromatic rods are both stable and soluble and can be characterized spectroscopically as well as by single-crystal X-ray diffraction.

  我们已将并五苯的功能化策略扩展到更高级的并苯六苯和七苯。如果使用足够大的炔烃取代基，这些大芳烃棒既稳定又可溶，并且可以通过光谱和单晶 X 射线衍射进行表征。
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• METHOD OF PRODUCING POLYMERIZABLE COMPOUND, AND SOLUTION OF POLYMERIZABLE COMPOUND
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20200283399A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Disclosed is a method of producing a polymerizable compound that enables production of, in high yield, a polymerizable compound used for producing an optical film or the like. The disclosed method of producing a polymerizable compound comprises reacting a compound represented by formula (I) with a compound represented by formula (II) in an organic solvent in which a base having a pKa from 6.1 to 9.5 is present, so as to obtain a reaction solution containing a polymerizable compound represented by formula (III).

  公开了一种生产可聚合化合物的方法，该方法能够高产地生产用于制备光学薄膜等的可聚合化合物。所公开的生产可聚合化合物的方法包括在含有具有pKa值在6.1至9.5之间的碱的有机溶剂中，将式(I)所代表的化合物与式(II)所代表的化合物反应，以获得含有式(III)所代表的可聚合化合物的反应溶液。
• Water‐soluble fluorescent polymers that respond to singlet oxygen
  作者：Esra Altinok、Fanny Frausto、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1002/pola.28130

  日期：2016.8.15

  Although acenes with more than three fused rings can both fluoresce efficiently and react with singlet oxygen (1O2) rapidly, their hydrophobic nature presents a challenge to their use in aqueous environments. Herein we report a series of fluorescent, water‐soluble random copolymers that each comprise (oligoethylene glycol) methacrylate (OEGMA) and one of several diarylacene methacrylates, including

  尽管具有三个以上稠合环的并苯既可以有效发出荧光，又可以与单线态氧（1 O 2）快速反应，但其疏水性对在水性环境中的使用提出了挑战。本文中，我们报告了一系列荧光，水溶性无规共聚物，它们各自包含（低聚乙二醇）甲基丙烯酸酯（OEGMA）和几种甲基丙烯酸二芳烃酯中的一种，其中包括并四甲基丙烯酸酯和四烯并噻吩甲基丙烯酸酯。暴露于水中的1 O 2会氧化苯乙酮，导致其荧光强度降低。观察到的含并四苯的聚合物的氧化速率与商用1 O 2相比具有优势敏感染料。还包括供能香豆素侧链的聚合物显示出响应1 O 2的比例荧光变化。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，2526年至2535年
• Soluble n-type pentacene derivatives as novel acceptors for organic solar cells
  作者：Yee-Fun Lim、Ying Shu、Sean R. Parkin、John E. Anthony、George G. Malliaras

  DOI：10.1039/b818693f

  日期：——

  6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl) (TIPS)-pentacene has proven to be a promising soluble p-type material for organic thin film transistors as well as for photovoltaics. In this work, we show that adding electron-withdrawing nitrile functional groups to TIPS-pentacene turns it into an n-type material, which can be used as an acceptor for organic solar cells. Several new cyanopentacenes with different trialkylsilyl functional groups have been synthesized. The HOMO–LUMO energy levels can be tuned by varying the number of nitrile groups, while the trialkylsilyl groups control crystal packing and film morphology. Solar cells were fabricated from a blend of poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as the donor and the cyanopentacenes as acceptors, and we found that the acceptors that stack in a 1D “sandwich-herringbone” exhibited the best performance of derivatives in this study. A solar cell fabricated from a blend of P3HT and 2,3-dicyano-6,13-bis-(tricyclopentylsilylethynyl)pentacene (2,3-CN2-TCPS-Pn) exhibited a power conversion efficiency of 0.43% under 100 mW cm−2AM 1.5 illumination.

  6,13-双（三异丙基硅基乙炔基）(TIPS)-五聚烯已经被证明是一种有前景的可溶性p型材料，适用于有机薄膜晶体管和光伏材料。在本研究中，我们展示了通过向TIPS-五聚烯中添加强电子吸引的氰基功能团，可以将其转变为n型材料，进而作为有机太阳能电池的受体。我们合成了几种不同三烷基硅基功能团的新氰基五聚烯。通过改变氰基数量可以调节HOMO-LUMO能级，而三烷基硅基团则控制晶体堆积和薄膜形态。我们用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为供体，与氰基五聚烯混合制成太阳能电池，发现以1D“夹心人字形”堆叠的受体在该研究中表现出最佳性能。由P3HT和2,3-二氰基-6,13-双（三环戊基硅基乙炔基）五聚烯（2,3-CN2-TCPS-Pn）混合制成的太阳能电池在100 mW cm−2 AM 1.5照明下展现出0.43%的光电转换效率。