[4-(甲基氨基)苯基]-苯基甲酮 | 26178-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(甲基氨基)苯基]-苯基甲酮
• 英文名称: (4-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-methylaminobenzophenone；[4-(methylamino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 26178-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: REYZVMWSJNEXKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  368.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(甲基氨基)苯基]-苯基甲酮 在 甲酸 、 六氟异丙醇 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-苄基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基二苯甲酮 在 三乙烯二胺 、 rose bengal 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到[4-(甲基氨基)苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108

文献信息

• [EN] MEBENDAZOLE PRODRUGS WITH ENHANCED SOLUBILITY AND ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE MÉBENDAZOLE À SOLUBILITÉ ET BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2019157338A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Prodrugs of mebendazole and methods for their use in treating a disease, disorder, or disorder, including cancer, are disclosed.

  甲苯咪唑的前药及其在治疗疾病、紊乱或障碍，包括癌症中的使用方法被披露。
• Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications
  作者：Tomas Javorskis、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02507

  日期：2017.12.15

  Chemoselective acidic hydrolysis of sulfonamides with trifluoromethanesulfonic acid has been evaluated as a deprotection method and further extended to more complex synthetic applications. In contrast to conventional troublesome sulfonamide hydrolysis, a near-stoichiometric amount of acid was found to be sufficient to bring about efficient deprotection of various neutral or electron-deficient N-arylsulfonamides

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Bromides with Ammonium Salts
  作者：Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol501739g

  日期：2014.9.5

  We report the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with ammonia and gaseous amines as their ammonium salts. The coupling of aryl chlorides and ortho-substituted aryl bromides with ammonium sulfate forms anilines with higher selectivity for the primary arylamine over the diarylamine than couplings with ammonia in dioxane. The resting state for the reactions of aryl chlorides is different from

  我们报道了钯催化的芳基卤化物与氨和气态胺作为铵盐的偶联。芳基氯和邻位取代的芳基溴与硫酸铵偶联形成苯胺，与二恶烷中的氨偶联相比，对伯芳胺的选择性高于对二芳胺的选择性。芳基氯反应的静止状态与芳基溴反应的静止状态不同，并且提出这种静止状态的变化是为了解释两种卤代芳烃的反应选择性的差异。
• A highly selective photooxidation approach using O2 in water catalyzed by iron(ii) bipyridine complex supported on NaY zeolite
  作者：Jing Li、Wanhong Ma、Yingping Huang、Mingming Cheng、Jincai Zhao、Jimmy C. Yu

  DOI：10.1039/b306538c

  日期：——

  A new photocatalytic system involving iron(II) bipyridine supported on NaY zeolite (FeBY) shows excellent reactivity and selectivity in the oxidation of organic compounds. This approach allows highly controlled oxidation reaction to occur but avoids undesirable mineralization into CO2 and H2O.

  一种新的光催化系统，涉及在NaY沸石上支持的铁(II)二吡啶（FeBY），在有机化合物氧化中表现出优异的反应性和选择性。这种方法使得高度可控的氧化反应得以进行，但避免了不希望的矿化反应生成CO2和H2O。