ethyl 2-oxononaoate | 56275-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxononaoate
• 英文别名: ethyl 2-oxononanoate；Heptylcarbonylameisensaeureethylester
• CAS: 56275-57-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: CKIWSBHEQMIYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-128 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.021 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxononaoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-氧代壬酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-amino acids by phenylalanine dehydrogenase from Bacillus sphaericus: use of natural and recombinant enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a012
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Ethoxycarbonyl-octyl)-pyridinium; iodide 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxononaoate
  参考文献：
  名称：

  1-(1-乙氧基羰基烷基)吡啶碘化物光氧化制备α-酮羧酸酯的新方法

  摘要：

  在四正丁基碘化铵的存在下，通过 1-(1-乙氧基羰基烷基) 碘化吡啶鎓的光氧化，以良好的收率获得 α-酮羧酸酯。类似地，1-甲基-2-(1-乙氧基羰基烷硫基)吡啶鎓碘化物被氧化得到α-酮羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.347

文献信息

• [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021130492A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein, RA1, RA2, RC and RD are as defined herein.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：(I)其中，RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Alkyl-Quinoxalin-2(1H)-One Derivatives as Anti-Quorum Sensing Molecules, Inhibiting Biofilm Formation in Aeromonas caviae Sch3
  作者：René Blöcher、Ariel Rodarte Ramírez、Graciela Castro-Escarpulli、Everardo Curiel-Quesada、Alicia Reyes-Arellano

  DOI：10.3390/molecules23123075

  日期：——

  the effect of these compounds from concentrations of 1 to 100 µM. Significant reduction in biofilm formation was achieved by 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one (11), 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (12), and 3-heptylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (14), ranging from 11% to 59% inhibition of the biofilm. This pilot study contributes to the development of anti-QS compounds to overcome

  随着细菌菌株对抗生素的耐药性的提高，迫切需要用于控制感染的替代方法。群体感应（QS）是一种基于小分子的细菌通讯系统。QS使细菌生物膜形成和致病性发展。中断QS已成为发现药物的目标，但仍处于实验的早期阶段。在这项研究中，我们合成了一套基于脚手架（烷基喹喔啉-2（1H）-一种）的六种化合物，这是革兰氏阴性caviae Sch3菌的抗QS新特性。通过量化生物膜形成，我们能够从1到100 µM的浓度监测这些化合物的作用。3-己基喹喔啉-2（1H）-一（11），3-己基喹喔啉-2（1H）-6-羧酸（12）可显着减少生物膜形成。和3-庚基喹喔啉-2（1H）-一-6-羧酸（14），对生物膜的抑制作用为11％至59％。这项初步研究有助于开发抗QS化合物，以克服耐药菌菌株的临床挑战。
• Concise synthesis of 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) as a protected form based on a new transformation of α,β-unsaturated ester to α-oxocarboxylic acid ester via diol cyclic sulfite
  作者：Atsuhito Kuboki、Toshihiro Tajimi、Yoshihide Tokuda、Dai-ichiro Kato、Takeshi Sugai、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.016

  日期：2004.5

  (overall 65% yield). The key step is the efficient transformation of readily available α,β-unsaturated ester to α-oxocarboxylic acid ester. The newly β-elimination of the corresponding diol cyclic sulfite and the in situ trap (DBU/TMSCl) into enol silyl ether was developed to give the tautomeric equivalent of α-oxocarboxylic acid ester. The deprotection of acid labile TMS ether provided the desired product

  通过5个步骤（总收率65％）从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖（3）进行了KDO（1）的简明合成，作为适当保护的形式（2）。。关键步骤是将容易获得的α，β-不饱和酯有效转化为α-氧代羧酸酯。开发了新的β-消除相应的二醇环亚硫酸盐和原位捕集器（DBU / TMSCl）进入烯醇甲硅烷基醚的方法，得到了α-氧代羧酸酯的互变异构体当量。酸不稳定的TMS醚的脱保护提供了所需的产物。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• Lapkin,I.I.; Dvinskikh,V.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 2278 - 2280
  作者：Lapkin,I.I.、Dvinskikh,V.V.

  DOI：——

  日期：——