4-[(6-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)amino]benzonitrile | 1609687-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(6-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)amino]benzonitrile
• 英文别名: 4-[(6-Chloro-3-fluoropyridin-2-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1609687-10-6
• 化学式: C₁₂H₇ClFN₃
• 分子量: 247.659
• InChiKey: DKKJNEQXJFADHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 4-[(6-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)amino]benzonitrile 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到4-[(3-fluoro-6-(mesityloxy)pyridin-2-yl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶衍生物作为HIV非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  新的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），其结构与先前描述的二（芳基氨基）嘧啶相似，但具有2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶，2,4-二（芳基氨基）-5报道了用2-氟嘧啶或1，3-二（芳基氨基）-4-氟苯部分代替2，4-二取代的嘧啶部分。新型NNRTI的简短实用合成依赖于两个连续的Pd催化胺化作为关键步骤。通过与参考化合物直接比较证明，氟原子的存在增加了针对野生型病毒和耐药突变株的体外抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01336
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 C₂₂H₃₀N₂O₄Pd₂ 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(6-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以乙腈为氰源的镍催化(杂)芳基卤化物的氰化反应

  摘要：

  我们提出了一种高效的方法来氰化具有挑战性的基材，特别关注芳基氟化物。这种创新方法已成功扩展到涵盖多种芳基卤化物，强调了其多功能性和广泛的适用性。镍催化方案在温和的温度条件下利用乙腈，为氰化提供了清洁、安全的替代方案。值得注意的是，它采用无害、非气态、不含金属的氰化物源，并具有广泛的底物范围，可容纳芳基氯、氟化物、溴化物和碘化物。该反应对于乙腈特别有效。这种催化氰化过程是合成来曲唑、西酞普兰和其他 NNRTI 药物等药物的宝贵途径。从机理上讲，我们认为涉及零价镍和二价镍的催化循环对于该反应更为合理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05836

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2014072419A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the field of HIV-1 infections, and in particular provides novel compounds containing fluorine on the Central ring. The compounds according to this invention are very suitable for the prevention and/or treatment of HIV-1 infection and in particular show higher activity against NNRTI-resistant strains of HIV-1.

  本发明涉及HIV-1感染领域，特别提供了在中心环上含氟的新化合物。根据本发明的化合物非常适用于预防和/或治疗HIV-1感染，特别对抗NNRTI耐药株的活性更高。