5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 321943-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 321943-50-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: XSLOHLKYNKARMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到3-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Namazi; Mirzaei; Azamat, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 5, p. 1051 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 五氯化磷 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的环缩合反应方便地合成 N1-取代的 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮

  摘要：

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926241

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS AGAINST ACUTE AND CHRONIC INFLAMMATORY, ISCHAEMIC AND REMODELLING PROCESSES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINONE UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES CONTRE DES PROCESSUS INFLAMMATOIRES, ISCHEMIQUES ET DE REMODELAGE AIGUS ET CHRONIQUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004024700A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases.

  这项发明涉及新颖的杂环衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗。
• [EN] 1,4-DIARYL-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONES AND THEIR USE AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] 1,4-DIARYL-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ELASTASE DU NEUTROPHILE HUMAINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005082864A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives of the general formula (I), processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。
• New dihydropyrimidin-2(1H)-one based Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：S. Terracciano、A. Foglia、M. G. Chini、M. C. Vaccaro、A. Russo、F. Dal Piaz、C. Saturnino、R. Riccio、G. Bifulco、I. Bruno

  DOI：10.1039/c6ra17235k

  日期：——

  The inhibition of the C-terminal domain of heat shock protein 90 (Hsp90) is emerging as a novel strategy for cancer therapy, therefore the identification of a new class of C-terminal inhibitors is strongly required.

  抑制热休克蛋白90（Hsp90）的C末端域正在成为癌症治疗的新策略，因此迫切需要找到一类新的C末端抑制剂。
• Pyrimidinone derivaties as therapeutic agents against acute and chronic inflammatory, ischaemic and remodelling processes
  申请人：Gielen-Haertwig Heike

  公开号：US20060160801A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases.

  该发明涉及新型杂环衍生物，其制备方法以及在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗。
• 1,4-Diaryl-Dihydropyrimidin-2-Ones and Their Use as Human Neutrophil Elastase Inhibitors
  申请人：Gielen-Haertwig Heike

  公开号：US20080064704A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives of the general formula (I), processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  本发明涉及一种新颖的杂环衍生物，其一般式为（I），以及它们的制备方法和在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。