N-(1-(2-氯苯基)亚乙基)丙烷-1-胺 | 1131453-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-(2-氯苯基)亚乙基)丙烷-1-胺
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N-propylethanimine
• CAS: 1131453-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: KMPXBQGJJYXOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(1-(2-氯苯基)亚乙基)丙烷-1-胺 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到3-methylene-2-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyleneisoindolin-1-ones via palladium-catalyzed C–Cl bond cleavage and cyclocarbonylation of ortho-chloro ketimines

  摘要：

  PdCl2(PCY3)(2)-catalyzed cyclocarbonylative coupling of ortho-chloro arylketimines with CO has been investigated to develop an efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones. The developed synthetic method has the advantages of having easily available starting materials, high atom-economy, and high selectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.017

文献信息

• A domino three-component condensation of ortho-haloacetophenones with urea or amines: a novel one-pot synthesis of halogen-substituted quinolines
  作者：Chuanmei Qi、Qingwei Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.039

  日期：2009.2

  Halogen-substituted quinolines have been synthesized in good yields by the condensation and cyclization of two molecules of ortho-haloacetophenones with urea or primary amines. The formation of halogen-substituted quinolines takes place through the unexpected catalyst-free cleavage of C(sp2)–X (X=Cl, Br), α-C(sp3)–H bonds and formation of C–C, C–N bonds in a selective manner. The attractive features

  通过将两个邻卤代苯乙酮分子与尿素或伯胺进行缩合和环化，已以高收率合成了卤素取代的喹啉。卤素取代的喹啉的形成是通过C（sp 2）–X（X = Cl，Br），α-C（sp 3）–H键的意外的无催化剂裂解和C–C，C的形成而发生的-N键选择性地键合。本发明的用于卤素取代的喹啉的合成方法的吸引人的特征包括无催化剂的一锅法，容易获得的起始原料以及在喹啉环上引入卤素以进一步转化。