N-(1-(2-羟基-萘-1-基)-丙基)-乙酰胺 | 14557-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(1-(2-羟基-萘-1-基)-丙基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
• CAS: 14557-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PPEVFUXEFHNDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 丙醛 、 2-萘酚 在 sodium hexyl sulfate 作用下， 反应 0.33h， 以35%的产率得到N-(1-(2-羟基-萘-1-基)-丙基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-己磺酸钠盐促进微波辐射下一锅合成酰胺基烷基萘酚

  摘要：

  在1-己烷磺酸钠盐的存在下，作为廉价的固体催化剂，在无溶剂条件和微波辐照下，酰胺基烷基萘酚已以高收率合成。这种催化剂提供了清洁的转化。更高的选择性和简便的后处理使该方案实用且经济上有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.018

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Solvent-Free One-Pot Synthesis of Amidoalkyl Naphthols Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Galla Srihari、Manda Nagaraju、Madugula Marthanda Murthy

  DOI：10.1002/hlca.200790156

  日期：2007.8

  An efficient, inexpensive, and mild method for the synthesis of amidoalkyl naphthols, catalyzed by ‘silica sulfuric acid’ (SSA), was elaborated under solvent-free conditions at room temperature. Various amidoalkyl naphthols were synthesized in high yields from aromatic or aliphatic aldehydes, α- or β-naphthols, and amides or urea or thiourea.

  在室温下，在无溶剂条件下，精心设计了一种有效的，廉价的，温和的合成方法，该方法由“二氧化硅硫酸”（SSA）催化合成酰胺基烷基萘酚。从芳族或脂族醛，α-或β-萘酚，酰胺或脲或硫脲以高收率合成了各种酰胺基烷基萘酚。
• Solvent-free, one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols by a copper p-toluenesulfonate catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Yan Liang

  DOI：10.1007/s00706-010-0429-7

  日期：2011.2

  AbstractAn efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using copper p-toluenesulfonate (CPTS) as catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and amides under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as short reaction time, high yield, simple work-up, and reusable catalyst. Graphical abstract

  摘要描述了使用对甲苯磺酸铜（CPTS）作为催化剂在2-甲基萘酚，醛和酰胺在无溶剂的热条件下进行三组分缩合反应的有效合成方法。这种新方法的优点是反应时间短，产率高，后处理简单，催化剂可重复使用。 图形概要
• Silica Supported Methanesulfonic Acid as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Amidoalkyl Naphthols
  作者：Min Wang、Yan Liang、Tingting Zhang、Jingjing Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201180296

  日期：2011.8

  amidoalkyl naphthols from three‐component one‐pot condensation of 2‐naphthol, aldehydes, amides or urea in the presence of silica supported methanesulfonic acid under thermal solvent‐free conditions has been described. The catalyst is stable, efficient, easily prepared, and reusable. The remarkable features of this methodology are short reaction time, excellent yields, simple experimental and work‐up procedures

  已描述了在无溶剂热的条件下，在二氧化硅负载的甲磺酸存在下，由2-萘酚，醛，酰胺或尿素的三组分一锅缩合制备酰胺基烷基萘的绿色方案。该催化剂稳定，有效，易于制备且可重复使用。该方法的显着特点是反应时间短，产率高，实验和后处理程序简单。
• Synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols via three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and amides/urea
  作者：M. Wang、Y. Liang、T. T. Zhang、J. J. Gao

  DOI：10.1007/s10600-012-0200-x

  日期：2012.5

  An efficient three-component one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols from 2-naphthol, aldehydes, and amides/urea using tin tetrachloride as catalyst at 80aC without solvent is described. The structures of the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra and by elemental analysis. The advantages of the new method were good yields (45–97%), short reaction times (0.1–4 h), simple work-up, inexpensive catalyst, and the diversity of the method.

  描述了一种高效的三组分一锅合成1-amidoalkyl-2-萘醇的方法，该方法使用萘酚、醛和酰胺/尿素，在80°C的无溶剂条件下，以氯化锡作为催化剂。新化合物的结构通过红外光谱、1H NMR和13C NMR谱以及元素分析进行了表征。这种新方法的优点包括良好的产率（45–97%）、短的反应时间（0.1–4小时）、简单的后处理、廉价的催化剂以及方法的多样性。