5-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine | 177727-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 177727-12-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: ZYXVXPSQECSTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine 、 对氨基苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-((2-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-5-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助2,5-二取代的嘧啶衍生物的合成通过Buchwald-Hartwig偶联反应

  摘要：

  在Buchwald-Hartwig胺化的微波辐射下，合成了各种2，5-二取代的嘧啶衍生物。这种简洁的方法以高到高的产量提供了有趣的支架，并且具有大的官能团相容性。这些新颖的化学实体可以用作药物设计的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151406
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 5-溴-2-碘嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到5-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine spirobifluorene oligomer for organic light-emitting device

  摘要：

  一种含有嘧啶的萤石基共轭寡聚物，在OLED中分别应用于六个不同的层中，用作电子传输发射层，发射层，发射层中的宿主，ETL，电子传输发射层中的宿主和阻挡空穴层，以提高OLED的发光效率和调节发光颜色。

  公开号：

  US20040147742A1

文献信息

• Synthesis and characterization of cyclometalated iridium(III) complexes containing pyrimidine-based ligands
  作者：Cing-Fong Lin、Wei-Sheng Huang、Hsien-Hsin Chou、Jiann T. Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.011

  日期：2009.8

  New pyrimidine derivatives (pyr) have been synthesized using palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction. These compounds can undergo cyclometalation with iridium trichloride to form bis-cyclometalated iridium complexes, (pyr)(2)Ir(acac) (acac = acetylacetonate; pyr = cyclometalated pyr). The substituents at the both cyclometalated phenyl ring and pyrimidine ring were found to affect both electrochemical and photophysical properties of the complexes. Computation results on these complexes are consistent with the electrochemical and photophysical data. The complexes are green-emitting with good solution quantum yields at similar to 0.30. Light-emitting devices using these complexes as dopants were fabricated, and the device performance at 100 mA/cm(2) are moderate: 9 (17 481 cd/m(2), 4.8%, 18 cd/A, 5.1 lm/W); 10 (18 704 cd/m(2), 4.9%, 18.9 cd/A, 4.7 lm/W); 13 (20 942 cd/m(2), 5.4%, 21.0 cd/A, 6.1 lm/W). (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.