1-苄基-4,5-二氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯 | 5336-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-苄基-4,5-二氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 5336-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00098219
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FQMSSTZJKSWSMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  394.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4,5-二氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1-苄基吡咯烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Oxalic Esters with Esters of β-Alanine and N-Substituted β-Aminopropionic Acids. Synthesis of Some Derivatives of 2,3-Dioxopyrrolidine and 2-Oxo-3-methoxy-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a034
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苄基-4,5-二氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ulf盐与2,3-二氧杂吡咯烷衍生物的反应：螺环丙烷的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380522

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• Enantioselective Organocatalyzed Michael Additions of Nitroalkanes to 4-Arylidenedihydrofuran-2,3-diones and 4-Arylidenepyrrolidine-2,3-diones
  作者：Mouhamadou Fofana、Yohan Dudognon、Laura Bertrand、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、Ibrahima Ndiaye、Damien Bonne、Xavier Bugaut

  DOI：10.1002/ejoc.202000460

  日期：2020.6.23

  towards the development of organocatalytic enantioselective Michael additions of nitroalkanes to α,β‐unsaturated carbonyl compounds, highly substituted electrophiles remain challenging. β‐Arylidene‐α‐ketolactones and α‐ketolactams are used as highly electrophilic Michael acceptors that afford the corresponding products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  尽管在开发α，β-不饱和羰基化合物上硝基链烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应方面做出了巨大努力，但高度取代的亲电试剂仍然具有挑战性。β-亚芳基-α-酮内酯和α-酮内酰胺被用作高度亲电的迈克尔受体，可提供中等至良好收率的对映体，具有高对映选择性。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydro‐Furanyl Spirooxindoles via [3+2] Annulations of 3‐Hydroxyoxindoles and Cyclic Ketolactams
  作者：Yue Liu、Ying Zhang、Qian‐Wei Huang、Chuan Gou、Qing‐Zhu Li、Qing‐Song Dai、Hai‐Jun Leng、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/adsc.202100033

  日期：2021.4.13

  Asymmetric construction of pharmacologically interesting tetrahydrofuranyl spirooxindole frameworks has been achieved through organocatalytic [3+2] annulations of the readily available 3‐hydroxyoxindoles and pyrrolidone‐derived cyclic ketolactams. A variety of chiral spiro tetrahydrofuranyl products, which contain four contiguous stereocenters including two tetrasubstituted carbon centers, have been

  通过有机催化[3 + 2]环解现成的3-羟基氧吲哚和吡咯烷酮衍生的环状酮内酰胺，可以实现药理学上有趣的四氢呋喃基螺并恶吲哚骨架的不对称构建。快速合成了多种手性螺环四氢呋喃基产品，这些产品包含四个连续的立体中心，其中包括两个四取代的碳中心，收率很高（高达99％，> 95：5 dr和99：1 er）。半酮基部分的合成衍生化使得能够将各种卤素原子以立体有择的方式安装到结构复杂的分子中。初步筛选了抗癌生物活性，并且4 w显示出对一组癌细胞系增殖的明显抑制能力。
• A practical synthesis of functionalized isoindolinones via [3 + 3] benzannulation of 1,3-bissulfonylpropenes and 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines
  作者：Xiang-zheng Tang、Jing-xuan zhou、Hua-ju Liang、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.074

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of isoindolinones has been developed via a [3 + 3] benzannulation of 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines and 1,3-bissulfonylpropenes (or 4-sulfonylcrotonates). A series of functionalized isoindolinones were obtained in excellent yields. The reaction could be carried out under mild conditions without transition metal catalyst. The finding provides a practical approach for the

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。
• NHC-Catalyzed Asymmetric α-Regioselective [4 + 2] Annulation to Construct α-Alkylidene-δ-lactones
  作者：Lala Liu、Donghui Guo、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02573

  日期：2020.9.4

  The unprecedented NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of α-bromoenals with dioxopyrrolidines is described. This protocol features broad substrate scope and allows rapid assembly of α-alkylidene-δ-lactones in good to high yields with excellent enantioselectivities. Notably, this process includes α-regioselective activation of azolium dienolate intermediates, which has not yet been reported.

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。