4-(4-bromobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone；4-[(4-Bromophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00452554
• 分子量: 266.094
• InChiKey: NNLWNHDQERQKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 甲酸 、 C₂₆H₃₄ClIrN₂O₂S 、 高碘酸 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 D-4-溴苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化：获得未受保护的非天然 α-氨基酸

  摘要：

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04378
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(4-bromobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774

文献信息

• Silver-Promoted Direct Phosphorylation of Bulky C(sp²)–H Bond to Build Fully Substituted β-Phosphonodehydroamino Acids
  作者：Hao-Qiang Cao、Hao-Nan Liu、Zhe-Yuan Liu、Baokun Qiao、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02229

  日期：2020.8.21

  A general and practical cross-dehydrogenative coupling protocol between readily available trisubstituted α,β-dehydro α-amino carboxylic esters and H-phosphites is described. This C(sp2)–H phosphorylation reaction proceeds with absolute Z-selectivity promoted by silver salt in a radical relay manner. The bulky tetrasubstituted β-phosphonodehydroamino acids were obtained in grams and added new modules

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。
• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• The N-Arylamino Conjugation Effect in the Photochemistry of Fluorescent Protein Chromophores and Aminostilbenes
  作者：Guan-Jhih Huang、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1002/asia.201000209

  日期：2010.9.3

  To understand the nonradiative decay mechanism of fluorescent protein chromophores in solutions, a systematic comparison of a series of (Z)‐4‐(N‐arylamino)benzylidene‐2,3‐imidazolinones (ABDIs: 2P, 2PP, 2OM, and 2OMB) and the corresponding trans‐4‐(N‐arylamino)‐4′‐cyanostilbenes (ACSs: 1P, 1PP, 1OM, and 1OMB) was performed. We have previously shown that the parameter Φf+2 Φtc, in which Φf and Φtc are

  要了解溶液中荧光蛋白发色团的非辐射衰变机理，对一系列（Z）-4-（N-芳基氨基）亚苄基-2,3-咪唑啉酮（ABDIs：2P，2PP，2OM和2OMB）进行系统比较和相应的反式-4-（ñ -arylamino）-4'- cyanostilbenes（ACSs中：1P，1PP，10M的，和1OMB）进行。我们以前曾表明该参数Φ ˚F 2  Φ TC，其中Φ ˚F和Φtc分别是荧光和反式→顺式光异构化的量子产率，是评估扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态在反式氨基苯甲酸酯（包括推挽式ACS ）的激发衰变中的贡献的有效探针。一的标准postulating一个TICT状态的存在是Φ ˚F 2  Φ TC «1.0，因为其形成解耦与CC键（τ）扭转通路及其衰变是通常非辐射。我们的研究结果表明，在相同概念也适用于ABDIs 2与参数Φ ˚F +2  ΦZE其中Φ ZE是的量子产率Ž → ë光异构化。我们的结论是τ扭转而比C
• Construction of Chiral-Fused Tricyclic γ-Lactams via a <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid-Catalyzed Asymmetric Domino Reaction
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01160

  日期：2017.6.2

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic α-dehydroamino ketones and aldehydes, which when subjected a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated oxidation gives pyrrolidinone-containing tricyclic derivatives. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 94% yield, 99% ee, and >20:1 dr). The product could be conveniently converted

  利用容易获得的环状α-脱氢氨基酮和醛开发了不对称的多米诺反应，当进行2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的氧化时，会得到含吡咯烷酮的三环衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达94％，ee高达99％，dr> 20：1）。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成有用的中间体。根据X射线晶体学研究已经提出了可能的立体控制过程。
• [EN] ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID<br/>[FR] GLUCOSIDE ÉNOLIQUE DE L'ACIDE PHÉNYLPYRUVIQUE À PROPRIÉTÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：ZADEC APS

  公开号：WO2012045363A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X.Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种抗糖尿病的苯丙酮酸烯醇葡萄糖苷及其衍生物，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖和/或综合征X）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；帮助保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取和降低糖分水平来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；正常化葡萄糖耐量。