N-(methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene)cyanamide | 946826-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene)cyanamide
• 英文别名: N-cyano methyl phenyl sulfilimine；[Methyl(phenyl)-lambda4-sulfanylidene]cyanamide；[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 946826-90-0
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: HFYBZUMYARGGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene)cyanamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (甲基亚砜亚胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  Iodinane- and Metal-Free Synthesis of N-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of NH-Sulfoximines

  摘要：

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.

  DOI：

  10.1021/ol7016577
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  锰促进的二硫化物与碳酸二烷基酯的还原交叉偶联

  摘要：

  锰是地球上一种廉价且环保的金属。在此，我们报道了一种锰促进的还原交叉偶联，使用易于获得且无味的二硫化物作为硫醇化剂，具有优异的 100% 硫原子经济性。该方案具有广泛的底物范围，包括各种烷基二硫醚和良好的官能团兼容性，可以在简单的条件下构建多种硫醚。最终，硫醚可以在克级反应中制备，并进一步转化为结构复杂的分子。

  DOI：

  10.1039/d3cc04862d

文献信息

• <i>N</i>-Imidazolylation of Sulfoximines from<i>N</i>-Cyano Sulfoximines, 1-Alkynes, and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Sanghyuck Kim、Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500636

  日期：2015.11.16

  The rhodium-catalyzed N-imidazolylation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with a variety of N-cyano sulfoximines has been developed for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximines via elimination of molecular nitrogen. Copper-catalyzed [3+2] cycloaddition followed by rhodium-catalyzed N-imidazolylation from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and N-cyano sulfoximines is also demonstrated for the synthesis of N-imidazolyl

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。
• Anodic Dehydrogenative Cyanamidation of Thioethers: Simple and Sustainable Synthesis of <i>N</i> ‐Cyanosulfilimines
  作者：Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202109033

  日期：2021.10.18

  A novel and very simple to perform electrochemical approach for the synthesis of several N-cyanosulfilimines in good to excellent yields was established. This method provides access to biologically relevant sulfoximines by consecutive oxidation using electro-generated periodate. This route can be easily scaled-up to gram quantities. The S,N coupling is carried out at an inexpensive carbon anode by

  建立了一种新颖且非常简单的电化学方法，用于合成多种 N-氰基硫亚胺，收率良好至优异。该方法通过使用电产生的高碘酸盐连续氧化来提供生物相关的亚砜亚胺。该路线可以很容易地扩大到克数量。 S,N 偶联是通过硫化物的直接氧化在廉价的碳阳极上进行的。因此，所设计的工艺具有原子经济性，代表了硫亚胺和亚砜亚胺合成的新“绿色路线”。
• Metal-Free Synthesis of N-Cyano-Substituted Sulfilimines and Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey

  DOI：10.1055/s-0030-1258192

  日期：2010.9

  corresponding sulfides, N-cyano sulfoximines can easily be accessed under metal-free conditions via the corresponding N-cyano-substituted sulfilimines. The reaction sequence involves a sulfide imination with cyanogen amide in presence of a base and N-bromosuccinimide (NBS) followed by an m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) mediated oxidation of the resulting sulfilimine intermediates. halides - metal-free

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶
• 一种硫亚胺氧化为砜亚胺的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105481743B

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明提出了一种硫亚胺氧化为砜亚胺的方法，其特点是通过钨氧化物WO3‑x纳米片催化剂的制备和WO3‑x纳米片催化氧化硫亚胺两个步骤来实现，本发明反应条件简单，该绿色氧化方法整个反应步骤无污染、低成本，不仅具有重要的工业应用价值，而且具有重要的环境和社会意义。
• Sulfoxide-to-Sulfilimine Conversions: Use of Modified Burgess-Type Reagents
  作者：Christine M. M. Hendriks、Philip Lamers、Julien Engel、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300766

  日期：2013.11.25

  AbstractSulfoxides can directly be converted into N‐cyanosulfilimines using a new Burgess‐type reagent. By applying this strategy with a related reagent variant, synthetically valuable NH‐sulfoximines have been prepared from sulfoxides via N‐protected sulfilimines. The practical three‐step reaction sequence is generally high yielding and applicable to a wide range of substrates. The sulfoxide‐to‐sulfilimine conversion can also be performed under solvent‐reduced conditions in a ball mill.magnified image