1-(6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)ethanone | 37707-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-6,7-dimethoxy naphthalene；6-Acetyl-2,3-dimethoxynaphthalene；1-(6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone；1-(6,7-dimethoxynaphth-2-yl)ethan-1-one；1-(6,7-Dimethoxy-[2]naphthyl)-aethanon；1-(6,7-dimethoxy-[2]naphthyl)-ethanone；6,7-dimethoxy-2-acetylnaphthalene；6,7-dimethoxy-2-acetonaphthone；6,7-Dimethoxy-2-acetonaphthon
• CAS: 37707-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MBERCTJMXDKBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)ethanone 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到6,7-二甲氧基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从萘-2,3-二醇中轻松合成2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（'6,7-ADTN'）

  摘要：

  从萘-2,3-二醇开始，经七个步骤合成了2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（2 ; 6,7-ADTN），总收率为44％ 。萘-2，3-二醇与硫酸二甲酯的甲基化，然后用AcCl进行Friedel Crafts酰化，得到2-乙酰基-6，7-二甲氧基萘。通过卤仿反应将2-乙酰基-6,7-二甲氧基萘转化为6,7-二甲氧基萘-2-羧酸。羧酸以4摩尔当量进行桦木还原。通过在液氨中的Na，得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基萘-2-羧酸，通过Curtius反应从中获得2，然后进行氢解和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390272
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 三氯化铝 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736

文献信息

• In silico design and synthesis of N‐arylalkanyl 2‐naphthamides as a new class of non‐purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sheau Ling Ho、Ching‐Ting Lin、Shoei‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/ddr.21782

  日期：2021.9

  A series of N-arylalkanyl 2-naphthamides (Xa~e), which were predicted from virtual molecular docking on a built xanthine oxidase template as potential inhibitors, were synthesized. Their inhibitory activity against xanthine oxidase was assayed. Among these prepared, compounds Xb (IC50 13.6 μM), Xc (IC50 13.1 μM), and Xd (IC50 12.5 μM) showed comparable inhibitory activity to allopurinol (IC50 22.1 μM)

  合成了一系列N-芳基烷基 2-萘酰胺 ( Xa ~ e )，这些化合物是从构建的黄嘌呤氧化酶模板上的虚拟分子对接预测的，作为潜在的抑制剂。测定了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。在这些制备物中，化合物Xb (IC 50 13.6 μM)、Xc (IC 50 13.1 μM)和Xd (IC 50 12.5 μM)显示出与别嘌醇(IC 50 22.1 μM)相当的抑制活性。体外测定结果与分子对接分数 Δ G有很好的相关性 = -16.99、-17.66 和 -17.13 Kcal/mol，分别。在氧酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，口服Xc - Ac（40mg/Kg）过氧乙酰化Xc可使血尿酸水平较正常对照组降低 60%， 与高尿酸血症小鼠组相比，具有统计学意义 ( p < .01)。
• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• 一种共轭体系增大的姜黄素类似物及其制备 方法和应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN105111054B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种共轭体系增大的姜黄素类似物及其制备方法和应用。具有如通式(I)的结构特征，其中R1为氢、甲氧基，R2为氢、羟基、甲氧基，两个萘环通过1,6‑庚二烯‑3,5‑二酮连接链连接。本发明以萘酚作为原料，合成出具有对肝癌细胞HepG2细胞增殖具有优越活性的萘环类姜黄素类似物，并且其活性优越于天然产物姜黄素。本发明的共轭体系增大的姜黄素类似物对指导前药的发现及先导化合物的设计，具有重要意义。
• A new method for the generation of isobenzofurans: A simple entry to substituted naphthalenes
  作者：B.A. Keay、D.K.W. Lee、R. Rodrigo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78738-7

  日期：1980.1

  5,6-Dimethoxy isobenzofuran is generated from the dimethylacetal of 6-hydroxymethyl veratraldehyde and intercepted by a variety of dienophiles to produce the expected oxygen-bridged adducts in good yield. Many of the latter are easily aromatised to naphthalenes.

  5，6-二甲氧基异苯并呋喃由6-羟甲基四醛的二甲基乙缩醛生成，并被多种亲二烯体所拦截，从而以高收率生产出预期的氧桥联加合物。后者中的许多很容易被芳香化为萘。
• Hydroxylated 2-(5'-salicyl)naphthalenes as protein-tyrosine kinase inhibitors
  作者：Mark S. Smyth、Irena Stefanova、Ivan D. Horak、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm00072a023

  日期：1993.10

  the salicylsulfonyl nitrostyryl 30, and our recently reported salicyl-containing stilbene 7. Taking compound 7 and the isomeric 8 as lead structures, bicyclic nuclei 9-12 were prepared as conformationally constrained mimetics in which the hydroxyphenyl rings of 7 and 8 are held coplanar with the stilbene ethylene bridge. A similar approach with styryl-based PTK inhibitors of structure 1 previously

  在几种有效的蛋白-酪氨酸激酶（PTK）抑制剂中，水杨酸基团占主导地位，其中包括发酵产物lavendustin A（3），水杨基磺酰基亚硝基苯乙烯30和我们最近报道的含水杨基二苯乙烯7。将化合物7和异构体8作为作为构象受限的模拟物，制备了铅结构双环核9-12，其中7和8的羟苯基环与二苯乙烯乙烯桥共面。用结构1的基于苯乙烯基的PTK抑制剂的类似方法先前产生具有增强的效力的类似物2。然而，在当前情况下，当对免疫沉淀的p56lck PTK制剂的自磷酸化进行检查时，所得的含水杨基双环化合物显示出极差的抑制效能。