1-(3-(1H-indol-2-yl)phenyl)ethanone | 1261159-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(1H-indol-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-acetylphenyl)-indole；1-[3-(1H-indol-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1261159-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WZEQMUPCCAMINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 1-(3-(1H-indol-2-yl)phenyl)ethanone 在 Au(JohnPhos)NTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到N-(2-(2-(3-acetylphenyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在氮丙啶与吲哚的开环反应中 利用阳离子金（i）催化剂的σ-亲性质†

  摘要：

  在S A研究Ñ报道氮丙啶与吲哚作为亲核试剂2型开环反应。在金（I）催化下，当使用手性氮丙啶类化合物时，以良好的产率和优异的产率制备了多种色胺，具有完全的立体控制。我们证明，就催化剂载量和反应产率而言，阳离子金（I）催化剂是优于先前报道的第3、12和13组金属的路易斯酸。此外，观察到了2-苯基-N-甲苯磺酰氮丙啶的完全区域选择性。而使用2-甲基-N时，区域选择性高达10：1-甲苯磺酰氮丙啶。最后，还报道了对引起吡咯并吲哚啉的脱芳香化反应的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c6ob00672h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-(1H-indol-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) or Silver Catalyzed Synthesis of α-Indolylacrylates

  摘要：

  Methyl 2-acetamidoacrylate reacted with various 2-substituted indoles in the presence of catalytic amounts of AgSbF6 or AuPPh3NTf2 to provide the corresponding methyl 2-(2-substituted-1H4ndo1-3-yl)acrylates.

  DOI：

  10.1021/ol401716b

文献信息

• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。
• Exploiting the σ-phylic properties of cationic gold(<scp>i</scp>) catalysts in the ring opening reactions of aziridines with indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Monica Dell'Acqua、Marco Negrato、Andrea Paganoni、Valentina Pirovano

  DOI：10.1039/c6ob00672h

  日期：——

  A study on the SN2-type ring opening reactions of aziridines with indoles as nucleophiles is reported. Under gold(I) catalysis a great variety of tryptamine derivatives were prepared in good to excellent yields with complete stereocontrol when chiral aziridines were used. We demonstrated that cationic gold(I) catalysts are superior Lewis acids to the previously reported group 3, 12 and 13 metals in

  在S A研究Ñ报道氮丙啶与吲哚作为亲核试剂2型开环反应。在金（I）催化下，当使用手性氮丙啶类化合物时，以良好的产率和优异的产率制备了多种色胺，具有完全的立体控制。我们证明，就催化剂载量和反应产率而言，阳离子金（I）催化剂是优于先前报道的第3、12和13组金属的路易斯酸。此外，观察到了2-苯基-N-甲苯磺酰氮丙啶的完全区域选择性。而使用2-甲基-N时，区域选择性高达10：1-甲苯磺酰氮丙啶。最后，还报道了对引起吡咯并吲哚啉的脱芳香化反应的初步研究。
• Gold(I) or Silver Catalyzed Synthesis of α-Indolylacrylates
  作者：Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Monica Dell’Acqua、Emanuela Della Fontana、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/ol401716b

  日期：2013.8.2

  Methyl 2-acetamidoacrylate reacted with various 2-substituted indoles in the presence of catalytic amounts of AgSbF6 or AuPPh3NTf2 to provide the corresponding methyl 2-(2-substituted-1H4ndo1-3-yl)acrylates.