4-氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 | 31913-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 4-氯-N-2-羟基苯甲酰胺；4-氯-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(p-chlorobenzoyl)-o-aminophenol；N-o-Hydroxyphenyl-p-chlorbenzamid；2-(p-Chlorbenzamido)-phenol
• CAS: 31913-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00020009
• 分子量: 247.681
• InChiKey: DZZYJYQGLGAWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和存储，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(4-氯苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  以PPh3-DDQ为脱水剂方便合成2-恶唑啉和2-苯并恶唑

  摘要：

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190190
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 indium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的还原迁移反应从 2-硝基芳基苯甲酸酯合成 N-（2-羟基芳基）苯甲酰胺

  摘要：

  研究了由 2-硝基芳基苯甲酸酯底物一锅还原触发的 N-(2-羟基芳基) 苯甲酰胺合成。在 THF/H2O 中存在铟/AcOH 的情况下，2-硝基芳基苯甲酸酯在室温下 1 小时内产生了合理产率的苯并基迁移 N-（2-羟基芳基）苯甲酰胺。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:158–167, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20669

  DOI：

  10.1002/hc.20669

文献信息

• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group Exchange Reaction of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols. Its Mechanism and Factors Determining the Relative Stability of Acyl Exchanged Isomer Pairs
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Kojima、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.3141

  日期：1990.11

  polarities. It was found that the relative stability of acyl exchanged isomer pairs is determined solely by the inductive effect of acyl groups, provided that the steric hindrance of acyl substituents bonded to amide nitrogen affects the stability to the same extent. The importance of steric hindrance exerted by a bulky acyl group in determining the relative stability was demonstrated by analyzing the

  已经在不同极性的溶剂中研究了酰基取代基对各种 N,O-二酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡和速率常数的影响。发现酰基交换的异构体对的相对稳定性仅由酰基的诱导作用决定，条件是与酰胺氮键合的酰基取代基的空间位阻对稳定性产生相同程度的影响。通过分析标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 之间的相关性，证明了由庞大的酰基施加的空间位阻在确定相对稳定性方面的重要性，标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 用作异构体对的相对稳定性的量度和分别为酰基的吸电子能力。另一方面，酰基迁移反应的催化速率常数的对数与 pKa 值密切相关。除了这个发现之外，激活熵的大负值 ΔS\eweq=...
• Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group-Exchange Reactions of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.59.2666

  日期：1986.8

  A kinetic study on the base-catalyzed acyl group-exchange reactions of N,O-diacyl-o-aminophenols was undertaken to show that the formation of the amidate ion should be the rate-determining step in these intramolecular acyl-exchange reactions, and that the electron-withdrawing power of acyl group becomes an important factor to control the relative stabilities of a pair of N,O-diacyl-o-aminophenols.

  对N,O-二酰基-o-氨基酚的碱催化酰基交换反应进行了动力学研究，表明在这些分子内酰基交换反应中，酰胺离子的形成应是速率决定步骤，并且酰基的电子吸引能力成为影响一对N,O-二酰基-o-氨基酚相对稳定性的一个重要因素。
• Multicomponent Synthesis of Isoindolinone Frameworks via Rh^III-Catalysed in situ Directing Group-Assisted Tandem Oxidative Olefination/Michael Addition
  作者：Liang Wang、Xi Liu、Jian-biao Liu、Jun Shen、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1002/asia.201800120

  日期：2018.4.4

  A RhIII‐catalysed three‐component synthesis of isoindolinone frameworks via direct assembly of benzoyl chlorides, o‐aminophenols and activated alkenes has been developed. The process involves in situ generation of o‐aminophenol (OAP)‐based bidentate directing group (DG), RhIII‐catalysed tandem ortho C−H olefination and subsequent cyclization via aza‐Michael addition. This protocol exhibits good chemoselectivity

  通过苯甲酰氯，邻氨基苯酚和活性烯烃的直接组装，Rh III催化的异吲哚啉酮骨架的三组分合成。该过程涉及原位生成基于邻氨基苯酚（OAP）的双齿指导基团（DG），Rh III催化的串联邻位C-H烯化反应以及随后通过氮杂-Michael加成反应的环化反应。该协议显示出良好的化学选择性和官能团耐受性。计算研究表明，N-芳基环上羟基的存在可以增强反应的化学选择性。
• Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides
  作者：Nilufa Khatun、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra46820h

  日期：——

  In the present study, three divergent reaction paths emerged when o-haloanilides were subjected to CuO nanoparticles in water. o-Halo (I, Br) phenylbenzamides in the presence of CuO nanoparticles and Cs2CO3 in water at 100 °C provided o-hydroxyphenyl benzamides as the major product. However, a complete change in selectivity was observed in the presence of an organic base/ligand (TMEDA), giving 2-arylbenzoxazole as the exclusive product. The above selectivities were not clearly distinct when the corresponding alkylamides were treated either in the presence or absence of the ligand. A number of o-halophenyl alkylamides provided either exclusively o-dehalogenated products or a mixture of o-dehalogenated and o-hydroxylated products, but none gave 2-alkylbenzoxazoles. In addition to the above selectivities, the use of an environmentally friendly solvent (water) and base, and the recyclability of the catalyst make this procedure a benign alternative to the existing methods for the synthesis of these molecules, viz. o-hydroxybenzamides and o-arylbenzoxazoles.

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。