1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole | 16778-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(4'-Nitrophenyl)indazol；1-(4-Nitrophenyl)indazole
• CAS: 16778-51-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: CWXBTIQSQAFELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  357.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-indazol-1-ylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indazole based diarylurea derivatives and their antiproliferative activity against tumor cell lines

  摘要：

  New series of indazole based diarylureas were synthesized and their anticancer activity against cancer cells H460, A549, OS-RC-2, HT-29, Lovo, HepG2, Bel-7402, SGC-7901 and MDA-MB-231 were examined. These derivatives of diarylureas, except azaindazole based diarylureas 5f, 51 and 5m, showed superior or similar activity against most of these selected cancer cell lines to the reference compound sorafenib. The effect of substituents on the indazole ring was also investigated. Derivatives with trifluoromenthy or halogen substituents on the indazole ring showed higher activity against the selected cancer cell lines than sorafenib. The acute toxicity assay showed that compounds 5a, 5b and 5i possessed lower toxicity than sorafenib. Compound 5i with 4-(trifluoromenthy)-1H-indazole and 4-(trifluoromenthy) benzene moieties exhibited the most potent anticancer activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.034
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenylhydrazone of o-bromobenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的分子内胺化反应有效合成 1-Aryl-1H-吲唑衍生物

  摘要：

  摘要 描述了使用 CuI、KOH 和 1,4-二恶烷在 105°C 下铜（I）催化的分子内胺化反应制备 1-芳基-1H-吲唑衍生物。该方法适用于广泛的底物，并以高产率提供吲唑产品。

  DOI：

  10.1080/00397910701750250

文献信息

• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• A post-synthetically modified metal–organic framework for copper catalyzed denitrative C–N coupling of nitroarenes under heterogeneous conditions
  作者：Tanmoy Maity、Pameli Ghosh、Soma Das、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/d0nj05711h

  日期：——

  Ullmann C–N coupling reaction of nitroarenes which is achieved by using a copper containing metal–organic framework (MOF) catalyst under heterogenous conditions. The ready availability of nitroarenes and their low cost have made them ideal replacements for haloarenes as electrophilic coupling partners. Notably, the reaction protocol suppresses the by-product formation in the catalytic reaction. The catalyst

  在这里，我们首次报道了在异质条件下使用含铜的金属-有机骨架（MOF）催化剂实现的硝基芳烃的Ullmann C–N偶联反应。硝基芳烃的现成可用性及其低成本使其成为卤代芳烃的理想替代品，成为亲电子偶联的伙伴。值得注意的是，该反应方案抑制了催化反应中副产物的形成。通过MOF的两步后合成功能化，设计并合成了催化剂。具有–NH 2官能团（DMOF–NH 2）的dabco MOF-1 。在合成后的处理中，水杨醛首先用于有机改性，然后用于铜（II）被成功地结合到多孔材料的内表面上。如此获得的杂化多孔固体已在非均相条件下用于硝基芳烃与多种胺的C–N催化偶联反应中，在催化反应中显示出很高的周转频率（TOF），证明了其对N-芳基化反应的有效性。
• N-Picolinamides as ligands for Ullmann-type C N coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Abdulkhaliq Alawaed、Erik Vik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.017

  日期：2016.5

  N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide as a ligand with Cu2O in Ullmann type CN bond formations between aryl halides and N-heteroaryls in common solvents, such as MeCN, DMF, and DMSO at 82–120 °C has been successfully demonstrated. The ligand is effective when only 4% equiv is used relative to the substrate. The reaction provided the corresponding products in coupling of electron-rich, electron poor, and

  使用N-苯基-2-吡啶甲酰胺-1-氧化物作为Cu 2 O的配体，在普通溶剂（例如MeCN，DMF和DMSO）中于82- ℃下在芳基卤化物和N-杂芳基之间的Ullmann C型N键形成中120°C已被成功证明。当相对于底物仅使用4％当量时，配体是有效的。该反应以良好或非常好的收率提供了富电子，电子贫乏和邻位取代的芳基卤化物（包括邻位芳基氯化物）偶联的相应产物。当邻位时，在苄基位置选择性地优选N-芳基化-卤化物苄基溴化物与一当量的吡唑反应。然而，当使用2.5当量的吡唑时，以非常高的产率实现二-N-芳基化，从而提供了对偶联反应的化学计量控制。
• [EN] SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE RÉCEPTEURS DE TYPE III
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012082689A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of fibrosis, bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, pain and burns in a mammal.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，在其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中给定的含义，是cFMS的抑制剂，并且在治疗哺乳动物的纤维化、与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、疼痛和烧伤方面是有用的。
• Ultrafine hybrid Cu₂O–Fe₂O₃ nanoparticles stabilized by hexaphenylbenzene-based supramolecular assemblies: a photocatalytic system for the Ullmann–Goldberg coupling reaction
  作者：Gurpreet Singh、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c8gc02527d

  日期：——

  efficient and recyclable photocatalytic system for carrying out C–N coupling between aryl halides and various amines (aliphatic, aromatic and N-heterocyclic) at room temperature in mixed aqueous media under visible light irradiation. Amazingly, Cu2O–Fe2O3 NPs also exhibited high efficiency in the reactions involving the synthesis of biologically important N-substituted carbazole derivatives. The work

  使用六苯基苯（HPB）衍生物3的超分子组装体作为纳米反应器和稳定剂，制备了超细杂化Cu 2 O–Fe 2 O 3 NP 。制备好的杂化Cu 2 O–Fe 2 O 3 NP可在室温下在混合水溶液中用作芳基卤化物与各种胺（脂族，芳族和N杂环）之间的C–N偶联的有效且可回收的光催化体系。介质在可见光照射下。令人惊讶的是，Cu 2 O–Fe 2 O 3 NP在涉及生物重要氮合成的反应中也显示出高效率。取代的咔唑衍生物。本文中介绍的工作展示了准备好的催化系统涂覆的“浸渍条”的制备方法，以及将这种纸条用作可重复利用的便携式异催化系统以进行Ullmann-Goldberg偶联反应的方法。