4-(octadec-9-enyloxy)benzaldehyde | 1451044-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(octadec-9-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: (Z)-4-(octadec-9-en-1-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1451044-01-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: VUMUOVDKNXUKBT-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(octadec-9-enyloxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硫化硅) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 4-[(16-sulfanylhexadecanoyl)oxy]phenyl 4-[(E)-2-{4-[(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]phenyl}ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Smectic mesophases of functionalized silver and gold nanoparticles with anisotropic plasmonic properties

  摘要：

  通过在金属簇表面接枝介晶分子，获得了具有分层结构的银和金纳米颗粒超晶格。对于银超结构，介晶配体的异常取向有序性和组装的各向异性提供了可调谐的等离子体特性。

  DOI：

  10.1039/c3cc43166e
• 作为产物：
  描述：

  油醇 、 对羟基苯甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-(octadec-9-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团

  摘要：

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13013

文献信息

• Fluoride Anion Catalyzed Mukaiyama–Aldol Reaction: Rapid Access to α-Fluoro-β-hydroxy Esters
  作者：Xinlong Zong、Shuanglei Liu、Zhenguo Zhang、Liang Ji、Ting Zhang、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00240

  日期：2022.5.20

  Mukaiyama–aldol reaction is probably one of the most efficient strategies to prepare synthetically useful β-hydroxy carbonyl compounds. However, only several reported methods were concerned with the accesses to α-fluoro-β-hydroxy esters. Herein, we report a protocol for a fluoride anion-mediated Mukaiyama aldol reaction with low catalytic loading in a short reaction time to incorporate fluorine at the α position

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• An Efficient One-Pot Synthesis of 1-Aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Samaneh Faghih、Sajedeh Alavi、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Alireza Fattahi

  DOI：10.1055/a-1941-1242

  日期：2023.1

  The three-component condensation reactions of dialkyl phosphite, carbonyl compound, and an amine gave 1-aminophosphonates in good to excellent yields under solvent- and catalyst-free conditions at ambient temperature. Hydrophosphorylation of imines in the presence of dialkyl phosphite under the same conditions gave also 1-aminophosphonates in good to excellent yields. These results showed that the

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