(2S,3S,4S)-benzyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 115890-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-benzyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 115890-51-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: ONSWODPNRNDWNG-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-benzyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 jones reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-carboxy-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a029
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-2-Benzyloxy-1-formyl-ethyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 (2S,3S,4S)-benzyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a029