2-异丙基戊-4-烯酸甲酯 | 72143-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-异丙基戊-4-烯酸甲酯
• 英文名称: methyl-2-isopropyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-isopropylpent-4-enoate；Methyl 2-isopropyl-4-pentenoate；methyl 2-propan-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 72143-24-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DQBQIJZLLUJFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基戊-4-烯酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-isopropylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Highly selective trapping of unsymmetrical pentadienyl anions by silicon and tin electrophiles. Marked contrast between kinetic and thermodynamic control of product composition

  摘要：

  The nucleophilic reaction of lithium and potassium salts of five pentadienyl anions bearing sterically and/or coordinatively different groups at their unsymmetrical 2-position toward Me3SiCl and Me3SnBr is described. When the anion of the potassium salt was trapped by Me3SiCl, (Z)-4-substituted-pentadienylsilanes were obtained with high selectivity (87-100%). The lithium salt, however, gave a mixture of (E)- and (Z)-4-substituted-pentadienylsilanes. The coupling reaction proceeds under kinetic control, because the product composition from Si trapping reflected the structure of the parent dienyl anion and the steric interaction between the incoming Me3Si group and the substituent on the anion. In contrast, when the anion was trapped by Me3SnBr under the identical conditions, (Z)-2-substituted-pentadienyltins were formed with 60-96% selectivity. Only relatively small changes in product composition, as a function of the cation or the substituent on the anion, were observed. These results could be explained by thermodynamic controlling factors, including a 1,5-Me3Sn shift, and a redistribution of pentadienyl groups under basic conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00006a011
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-2-allyl-2-isopropylmalonate 在 sodium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65 g的产率得到2-异丙基戊-4-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  アプローナルおよびその中間体を調製する方法

  摘要：

  提供一种简单且具有成本效益的改良方法，用于合成用于合成Apronal及其异丙基乙酰脲的中间体烷基2-异丙基-4-戊烯酸酯。在非质子极性溶剂或溶剂混合物存在的情况下，将烷基2-异丙基-4-戊烯酸酯与碱金属盐（如尿素钠）反应，以得到Apronal的步骤。此外，本发明还包括通过二烷基烯丙基异丙基马来酸酯的脱醚脱羰化来制备中间体烷基2-异丙基-4-戊烯酸酯的方法。

  公开号：

  JP2020059693A

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2011094823A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I), its salts, isomers or prodrugs thereof useful in the treatment of viral infections, in particular respiratory syncytial virus (RSV) infections. The present invention also relates to processes for preparing the compounds and intermediates used in their preparation.

  本发明涉及式(I)的化合物，其盐、异构体或前药，在治疗病毒感染，特别是呼吸道合胞病毒（RSV）感染方面有用。本发明还涉及制备这些化合物和用于制备它们的中间体的方法。
• Diastereoselective Access to<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopentylamines
  作者：Antoine Joosten、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol102038x

  日期：2010.11.19

  A highly diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopentylamines via a tandem hydrozirconation/Lewis acid-mediated cyclization sequence applied to butenyl oxazolidines is described. The method allows an easy preparation of diversely substituted cyclopentylamines which appear to be useful synthetic intermediates. This was further illustrated by the syntheses of (±)-Rodocaine, (±)-trans-pentacin

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。
• [EN] BENZYLPYRROLIDINONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLPYRROLIDINONE UTILES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011100227A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, W, X, R1 and R6, are defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula (I) are disclosed.

  本申请描述了MCP-1或CCR-2的调节剂的公式（I）或其立体异构体或前药或药学上可接受的盐，其中m，n，W，X，R1和R6在此被定义。此外，本文还披露了使用公式（I）的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和移植排斥等的方法。
• BENZYLPYRROLIDINONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Mangion Ian K.

  公开号：US20120295899A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, W, X, R 1 and R 6 , are defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula (I) are disclosed.

  本申请描述了 MCP-1 或 CCR-2 的调节剂，其化学式为或其立体异构体或前药或药学上可接受的盐。其中，m、n、W、X、R1 和 R6 在此有定义。此外，本申请还披露了使用化合物 (I) 调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏疾病，以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和移植排斥等的方法。
• Knochel Paul, Chou Tso-Sheng, Jubert Carole, Rajagopal Duddu, J. Org. Chem., 58 (1993) N 3, S 588-599
  作者：Knochel Paul, Chou Tso-Sheng, Jubert Carole, Rajagopal Duddu

  DOI：——

  日期：——