N-benzyloxycarbonyloxy-3-phenylpropylamine | 302569-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyloxy-3-phenylpropylamine
• 英文别名: benzyl (3-phenylpropyl)carbamate；benzyl N-(3-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 302569-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD23378663
• 分子量: 269.343
• InChiKey: RFSQUDVDHGZTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyloxy-3-phenylpropylamine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  碳中性纤维素负载的多相钯催化化学选择性加氢催化剂的开发

  摘要：

  开发了固定在纤维素颗粒（Pd / CLP）和纤维素整料（Pd / CLM）上的钯催化剂。这些复合材料用作氢化催化剂，并评估了它们的催化活性。尽管两种催化剂均催化苄氧羰基保护的芳族胺（Ar ‐N‐ Cbz）和芳族苄基酯（Ar‐CO 2 Bn）的脱保护，但只有Pd / CLM可以完成脂肪族N‐ Cbz和脂肪族CO 2的氢解反应。Bn保护基。纤维素的物理结构差异支持了独特的化学选择性。脂肪族N Cbz和脂肪族CO 2在Pd / CLP催化的氢化条件下可以耐受Bn基团，而Ar‐ N‐ Cbz，Ar‐CO 2 Bn，烯烃，炔烃，叠氮基和硝基基团可以平稳还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000805
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyloxy-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-amino alcohols by use of an isocyanide as an aminomethylene equivalent

  摘要：

  Preparation of an isocyanide having a removable N-substituent and its application to the stereoselective synthesis of 2-amino alcohols are described. 4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,6-xylyl isocyanide was prepared from commercially available 3,5-xylenol. The isocyanide underwent a samarium iodide-mediated coupling reaction with organic halides and carbonyl compounds. Reduction of the reaction mixture with NaBH4 selectively afforded anti 2-(arylamino) alcohols, which were then deprotected to the corresponding 2-(primary amino) alcohols via desilylation with TBAF followed by oxidation with DDQ. A ceramide was successfully synthesized by use of the present stereoselective synthetic method for 2-amino alcohols, demonstrating a new synthetic utility of the isocyanide as an aminomethylene equivalent.

  DOI：

  10.1021/jo00076a042

文献信息

• Oxidative Mannich Reaction of<i>N</i>-Carbobenzyloxy Amines with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yumi Tanaki、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol0618095

  日期：2006.9

  Efficient carbon-carbon bond formation at the alpha-position of nitrogen was established by one-pot oxidative Mannich reaction of N-carbobenzyloxy (Cbz) amines with 1,3-dicarbonyl compounds using N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride as an oxidant.

  通过使用N-叔丁基苯亚磺酰亚胺基氯作为氧化剂，通过N-羰基苄氧基（Cbz）胺与1,3-二羰基化合物的一锅氧化曼尼希反应，可以在氮的α位上形成有效的碳-碳键。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc33185c

  日期：——

  An unprecedented direct reductive amination of electron-deficient amines such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, Ar2PO-, etc. protected amines with aldehydes is achieved using the Re2O7 catalyst and silanes as the hydride source. Excellent regioselective mono-alkylation and chemoselective reductive-amination were observed.

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。
• Iron-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of Protected Primary Amines
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200700627

  日期：2007.10

  developed to produce protected primary amines by a novel tandem nitrogen protection/direct reductive amination of carbonyl compounds. In the presence of 5 mol-% of an iron(II) salt, a wide variety of aldehydes and ketones were transformed into their corresponding protected primary amines in good to excellent yields under “pure” multicomponent reaction (MCR) conditions. This chemistry was further extended

  羰基化合物与氯甲酸烷基酯、HMDS 和 Et3SiH 的第一个催化四组分反应 (4CR) 已开发用于通过羰基化合物的新型串联氮保护/直接还原胺化来生产受保护的伯胺。在 5 mol-% 的铁 (II) 盐的存在下，在“纯”多组分反应 (MCR) 条件下，各种醛和酮以良好至极好的收率转化为相应的受保护伯胺。这种化学反应进一步扩展到掩蔽的羰基化合物，如缩醛、缩酮和乙烯基醚。与之前从大量过量的氨或铵盐中制备受保护伯胺的方法相比，这种 4CR 不仅节省了至少一个合成操作步骤，但也利用了接近化学计量的氮和氢源，避免了（受保护的）仲胺的形成。该协议的其他优点包括更广泛的底物范围、使用廉价且环保的催化剂以及温和的反应条件。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• PHENYLBORONIC ACID MONOMER AND PHENYLBORONIC ACID POLYMER
  申请人：National Institute for Materials Science

  公开号：EP2522679A1

  公开（公告）日：2012-11-14

  Disclosed are a phenylboronic acid monomer and a phenylboronic acid polymer, each of which can have a pKa value suitable for the use under physiological environments and can be used for various applications. The pheanylboronic acid monomer has a structure represented by formula (13) and therefore has high hydrophilicity, can have a satisfactorily low pKa value when the phenyl ring is fluorinated, and can have a polymerizable unsaturated bond. The phenylboronic acid monomer has high hydrophilicity at a pKa value of 7.4 or less which is a physiological level, and can be polymerized with a wide variety of monomers to produce polymers suitable for the intended purposes.

  本发明公开了一种苯硼酸单体和一种苯硼酸聚合物，每种单体和聚合物的 pKa 值均适合在生理环境下使用，并可用于各种用途。苯硼酸单体具有由式（13）表示的结构，因此具有高亲水性，当苯基环被氟化时，可具有令人满意的低 pKa 值，并可具有可聚合的不饱和键。苯基硼酸单体具有高亲水性，pKa 值为 7.4 或低于生理水平，可与多种单体聚合，生产出适合预期目的的聚合物。