ethoxycarbonylcarbonyl isocyanate | 66913-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethoxycarbonylcarbonyl isocyanate
• 英文别名: ethyl oxalyl isocyanate；ethyloxalyl isocyanate；ethoxalyl isocyanate；Ethyl 2-isocyanato-2-oxoacetate
• CAS: 66913-88-0
• 化学式: C₅H₅NO₄
• 分子量: 143.099
• InChiKey: XVJRQAJDEMSBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonylcarbonyl isocyanate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyloxycarbonyl N-octyl ethyl oxamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 和 N-CBz 乙基草酸酯：新型 Gabriel 试剂

  摘要：

  摘要 N-Boc 和 N-CBz 草酸乙酯可以在 Gabriel 条件下与各种卤化物直接偶联，用 LiOH 温和脱保护后得到相应的 N-保护胺。

  DOI：

  10.1080/00397919908086430
• 作为产物：
  描述：

  草酸酰胺乙酯 生成 ethoxycarbonylcarbonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  A new route to heterocyclic α-dehydro α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82079-1

文献信息

• N-Boc ethyl oxamate: a new nitrogen nucleophile for use in Mitsunobu reactions
  作者：Fabienne Berrée、Gwendal Michelot、Maurice Le Corre

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01855-3

  日期：1998.11

  N-Boc ethyl oxamate can be directly coupled with primary and secondary alcohols under Mitsunobu conditions to afford various N-Boc amines after mild deprotection.

  N-Boc草酸乙酯可在Mitsunobu条件下直接与伯醇和仲醇偶合，经过轻度脱保护后可得到各种N-Boc胺。
• Convenient Synthesis of 3,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Its Derivatives as Doubly Constrained Nonproteinogenic Amino Acid Derivatives
  作者：József Czombos、Wim Aelterman、Alexey Tkachev、José C. Martins、Dirk Tourwé、Antal Péter、Géza Tóth、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo9917994

  日期：2000.9.1

  4-methano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid in a convenient way. A detailed 2D DQF-COSY and 2D NOESY NMR analysis of the rotational isomerism of the latter bicyclic amino acid derivatives was performed. Various O- and N-protection protocols were worked out to afford access to a whole range of new derivatives of the title amino acid, suitable for peptide synthesis.

  评估了新颖的双约束3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物的三种合成策略。在碳酸钾存在下，仅在1,2-二甲氧基乙烷中将1，2-双（溴甲基）苯衍生的单（三苯基）phOSph盐与N-烷氧基羰基草酸酯进行环缩合，然后在二甲基亚砜中与二甲基s亚砜进行环丙烷化，得到合适的O-以方便的方式和3，4-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸的N-保护的衍生物。对后者的双环氨基酸衍生物的旋转异构进行了详细的2D DQF-COSY和2D NOESY NMR分析。制定了各种O保护和N保护协议，以提供对标题氨基酸的新衍生物的整个访问范围，
• Signal-Amplifying Conjugated Polymer–DNA Hybrid Chips
  作者：Kangwon Lee、Jean-Marie Rouillard、Trinh Pham、Erdogan Gulari、Jinsang Kim

  DOI：10.1002/anie.200700419

  日期：2007.6.18