tert-butyldimethyl((6-phenylhexyl)oxy)silane | 205306-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((6-phenylhexyl)oxy)silane
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)[(6-phenylhexyl)oxy]silane；tert-butyl-dimethyl-(6-phenylhexoxy)silane
• CAS: 205306-70-3
• 化学式: C₁₈H₃₂OSi
• 分子量: 292.537
• InChiKey: AJMJYFFVJJHJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((6-phenylhexyl)oxy)silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到苯已醇
  参考文献：
  名称：

  Harnessing open-source technology for low-cost automation in synthesis: Flow chemical deprotection of silyl ethers using a homemade autosampling system

  摘要：

  An inexpensive homemade 3-axis autosampler was used to facilitate the automation of an acid catalysed flow chemical desilylation reaction. Harnessing open-source software technologies (Python, OpenCV), an automated computer-vision controlled liquid-liquid extraction step was used to provide effective inline purification. A Raspberry Pi single-board computer was employed to interface with the motors used in the autosampler and actuated fluidic valves. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.008
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 air 咪唑 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-脯氨醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 tert-butyldimethyl((6-phenylhexyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  氨基醇作为未活化烷基卤（包括仲烷基氯）与芳基硼酸的镍催化 Suzuki 反应的配体

  摘要：

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja0613761

文献信息

• Preparation, Structure, and Reactivity of Nonstabilized Organoiron Compounds. Implications for Iron-Catalyzed Cross Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Rubén Martin、Helga Krause、Günter Seidel、Richard Goddard、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja801466t

  日期：2008.7.1

  elimination reduce FeX n ( n = 2, 3) to clusters of the formal composition [Fe(MgX) 2] n . The behavior of these intermetallic species can be emulated by structurally well-defined lithium ferrate complexes of the type [Fe(C 2H 4) 4][Li(tmeda)] 2 ( 8), [Fe(cod) 2][Li(dme)] 2 ( 9), [CpFe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 7), [CpFe(cod)][Li(dme)] ( 11), or [Cp*Fe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 14). Such electron-rich

  提出了一系列前所未有的形式氧化态 -2、0、+1、+2 和 +3 的有机铁配合物，它们在很大程度上缺乏稳定配体，并且部分地也是电子不饱和的（14-、16-、 17 和 18 电子计数）。具体而言，结果表明，无法进行 β-氢化物消除的亲核试剂，如 MeLi、PhLi 或 PhMgBr，会迅速将 Fe(3+) 还原为 Fe(2+)，然后彻底烷基化金属中心。所得均质有机铁酸盐络合物 [(Me 4Fe)(MeLi)][Li(OEt 2)] 2 ( 3) 和 [Ph 4Fe][Li(Et 2O) 2][Li(1,4-二恶烷)] ( 5 ) 可以通过 X 射线晶体结构分析来表征。然而，这些异常敏感的化合物仅具有中等亲核性，仅将其有机配体转移到活化的亲电子试剂上，同时不能烷基化（杂）芳基卤化物，除非它们非常缺电子。形成鲜明对比的是，带有适合 β-氢化物消除的烷基残基的格氏试剂将 FeX n (n = 2
• Iron-catalysed cross-coupling of halohydrins with aryl aluminium reagents: a protecting-group-free strategy attaining remarkable rate enhancement and diastereoinduction
  作者：Shintaro Kawamura、Tatsuya Kawabata、Kentaro Ishizuka、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c2cc34185a

  日期：——

  Non-protected halohydrins are cross-coupled with aryl aluminium reagents to produce aryl alkanols in the presence of the iron–bisphosphine catalysts. Remarkable reaction rate enhancement and diastereoinduction are realized by the in situ generated aluminium alkoxides, offering a new method for the reactivity and selectivity control of the iron-catalysed cross-coupling reaction.

  在铁-双膦催化剂存在下，未保护的卤代醇与芳基铝试剂交叉偶联生成芳基烷醇。原位生成的铝醇盐实现了显着的反应速率提高和非对映诱导，为铁催化交叉偶联反应的反应性和选择性控制提供了新方法。
• Fluorescence based oxygen sensor systems
  申请人：——

  公开号：US20030099574A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Sensing elements, sensor systems and methods for determining the concentration of oxygen and oxygen-related analytes in a medium are provided. The sensing element comprises a solid polymeric matrix material that is permeable to oxygen or an oxygen related analyte and an indicator that is covalently bonded to the solid polymeric matrix material. The indicator is a luminescent platinum group metal polyaromatic chelate complex capable of having its luminescence quenched by the presence of oxygen The polyaromatic complex comprises three ligands, at least one of which is a bidentate diphenylphenanthroline. The polyaromatic complex is distributed substantially homogenously throughout the matrix material and is covalently bonded to the matrix material via a linker arm. The linker arm is attached to a phenyl group of a diphenylphenanthroline ligand and to the backbone of the polymeric matrix material. The sensor systems comprise the present sensing element, an excitation assembly, a detector assembly, and a processor assembly

  提供了用于确定介质中氧气和与氧有关的分析物浓度的传感元件、传感器系统和方法。传感元件包括一个对氧气或与氧有关的分析物具有渗透性的固态聚合物基质材料和一个共价键结合到固态聚合物基质材料上的指示剂。指示剂是一种发光的铂族金属聚芳香螯合物复合物，能够通过氧气的存在来熄灭其发光。聚芳香复合物包括三个配体，其中至少一个是一个双齿二苯基菲咯啉。聚芳香复合物在基质材料中分布基本均匀，并通过连接臂与基质材料共价键结合。连接臂连接到二苯基菲咯啉配体的苯基和聚合物基质材料的骨架上。传感器系统包括本发明的传感元件、激发装置、检测器装置和处理器装置。
• A Rationally Designed Iron(II) Catalyst for C(sp3)−C(sp2) and C(sp3)−C(sp3) Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Donghuang Chen、Clément Lepori、Régis Guillot、Richard Gil、Sophie Bezzenine、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/anie.202408419

  日期：2024.8.5

  A well-defined iron catalyst with high efficiency for Suzuki–Miyaura coupling involving C(sp3) partners is described. In the presence of a lithium amide base, this catalyst enabled, for the first time, C(sp3)−C(sp2) coupling of 1°, 2°, and 3° alkyl halides and (hetero)aryl boronic esters as well as C(sp3)−C(sp3) coupling of 1° and 2° alkyl halides and 1° and 2° alkyl boranes under mild conditions and

  描述了一种明确的铁催化剂，具有高效率，适用于涉及 C(sp 3 ) 伴侣的 Suzuki-Miyaura 偶联。在氨基锂碱存在下，该催化剂首次实现了 1°、2° 和 3° 卤代烷与（杂）芳基硼酸酯的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 偶联：以及在温和条件下和具有广泛官能团耐受性的 1° 和 2° 烷基卤化物与 1° 和 2° 烷基硼烷的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 偶联。