2-chloromethyl-5,6-difluoro-1H-benzimidazole | 847615-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-5,6-difluoro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-5,6-difluoro-1H-benzoimidazole；2-(chloromethyl)-5,6-difluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 847615-28-5
• 化学式: C₈H₅ClF₂N₂
• mdl: MFCD09802112
• 分子量: 202.591
• InChiKey: XKSUDTNRLIXEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  380.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-5,6-difluoro-1H-benzimidazole 、 (E)-4-(benzylamino)but-2-en-1-yl methyl carbonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-(1,1')-biphenyl-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[e,g][1,4])-(R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-benzyl-7,8-difluoro-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过手性桥联联苯基亚磷酰胺配体的分子内烯丙基胺的对映选择性合成三环苯并咪唑

  摘要：

  开发了首批铱催化的苯并咪唑系留的碳酸烯丙酯的对映选择性分子内烯丙基胺化反应，提供了三类三环苯并咪唑，它们具有叔碳立构中心，具有高收率和优异的对映选择性（高达99％，99％ee）。广泛的底物范围，出色的催化效率和温和条件使该方案特别优越和实用。令人印象深刻的是，具有可调结构的手性桥被证明为手性环境提供了很好的调节空间。在这些转化中，配体的优异催化性能表现出了优于基于双酚和BINOL的对应物的优势。它还强调了手性桥联配体的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03640
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟苯-1,2-二胺 、 氯乙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloromethyl-5,6-difluoro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted benzimidazole piperidines analogs as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders

  摘要：

  本发明公开了以下式I的化合物 其中Ar、Y、m、n、R1和R4在此有定义，所述化合物是新型黑素浓缩激素（MCH）拮抗剂，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种MCH拮抗剂的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、代谢紊乱、食欲紊乱（如过度进食）和糖尿病的方法。

  公开号：

  US20050054628A1

文献信息

• 2-substituted benzimidazole piperidines analogs as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US07511146B2

  公开（公告）日：2009-03-31

  The present invention discloses compounds of formula I wherein Ar, Y, m, n, R1 and R4 are herein defined, said compounds being novel antagonists for melanin-concentrating hormone (MCH), as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such MCH antagonists as well as methods of using them to treat obesity, metabolic disorders, eating disorders such as hyperphagia, and diabetes.

  本发明公开了式I的化合物，其中Ar，Y，m，n，R1和R4在此定义，所述化合物为黑色素浓集激素（MCH）的新型拮抗剂，以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方案中，本发明公开了包含这种MCH拮抗剂的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖症，代谢紊乱，食欲紊乱（如暴食症）和糖尿病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150191486A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds represented by the formulas wherein each symbol is as defined in the specification, and a prodrug thereof have a superior renin inhibitory activity, and are useful as agents for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension and the like.

  根据本说明书中定义的每个符号，以及其前体化合物，所代表的化合物具有卓越的肾素抑制活性，并可作为预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等疾病的药物。
• Synthesis of fluorine-containing analogs of ellipticine and other heterocycles from 2-Nitro-and 2-amino-4,5-difluoroanilines
  作者：V. N. Yarovenko、A. V. Polushina、K. S. Levchenko、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin、S. K. Kotovskaya、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428007090217

  日期：2007.9

  2-Nitro- and 2-amino-4,5-difluoroanilines were used as starting materials to synthesize fluorine-containing imidazole, oxazole, and indoloquinoxaline derivatives. The latter may be regarded as ellipticine analogs.
• 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE PIPERIDINES ANALOGS AS SELECTIVE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND RELATED DISORDERS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1664022A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE PIPERIDINE ANALOGS AS SELECTIVE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND RELATED DISORDERS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1664022B1

  公开（公告）日：2011-06-15