3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-iodopropane | 74203-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-iodopropane
• 英文别名: 3-<3,4-(methylenodioxy)phenyl>-1-iodopropane；3-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-1-iodopropane；5-(3-Iodopropyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 74203-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: DZRMRVGATFHYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-iodopropane 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 6-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,3-dimethyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photostimulated nucleophilic aromatic substitution for halides with carbon nucleophiles. Preparative and mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00546a021
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Gooch, E. E.; Kabalka, G. W., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 521 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS 1-PHENYLALCANONE DU RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994027965A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The present invention relates to novel 5-HT4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C1-4)alkyloxy or phenyl(C1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C2-6)alkan-1-one is substituted with di(C1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl, azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl or azabicyclo[3.2.2]non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.(FR) L'invention concerne de nouveaux ligands du récepteur de 5-HT4 qui sont des dérivés de 1-(5-halo-4-aminophényl)(C2-6)alcane-1-one, dans lesquels le groupe 5-halo-4-aminophényle est substitué à sa position 2 par (C1-4)alkyloxy ou phényl(C1-4)alkyloxy et éventuellement substitué à sa position 3 par (C11-4)alkyloxy ou substitué à ses positions 2 et 3 par méthylènedioxy ou éthylènedioxy et le carbone à nombre le plus élevé de (C2-6)alcane-1-one est substitué par di(C1-4)alkylamino, morpholine-1-yl ou pyrrolidine-1-yle ou pipéridine-1-yle éventuellement substituée, pipéridine-4-yle, azacyclohept-1-yle, azabicyclo[2,2,1]hept-3-yle, azabicyclo[2,2,2]oct-3-yle ou azabicyclo[3,2,2]non-3-yle; sels pharmaceutiquement acceptables, isomères individuels et mélange d'isomères, ainsi que procédés d'utilisation et de préparation desdits dérivés.

  本发明涉及一种新型的5-HT4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被取代为(C1-4)烷氧基或苯基(C1-4)烷氧基，且在其3位被取代为(C1-4)烷氧基或在其2位和3位被取代为亚甲二氧基或乙二氧基，而(C2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被取代为二(C1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基，或者是可选取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环[2.2.1]庚-3-基、氮杂双环[2.2.2]辛-3-基或氮杂双环[3.2.2]壬-3-基；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、单一异构体和异构体混合物，以及制备和使用这些衍生物的方法。
• Kabalka, George W.; Sastry, K. A. R.; Sastry, K. Usha, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 101 - 106
  作者：Kabalka, George W.、Sastry, K. A. R.、Sastry, K. Usha

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of organic iodides via reaction of organoboranes with sodium iodide
  作者：George W. Kabalka、E. Eugene Gooch

  DOI：10.1021/jo00325a030

  日期：1981.6
• A mild and convenient procedure for conversion of alkenes into alkyl iodides via reaction of iodine monochloride with organoboranes
  作者：George W. Kabalka、E. Eugene Gooch

  DOI：10.1021/jo01306a007

  日期：1980.8
• KABALKA G. W.; GOOCH III E. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3578-3580
  作者：KABALKA G. W.、 GOOCH III E. E.

  DOI：——

  日期：——