2-(3-氯苯基硫代)乙酸 | 3996-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(3-氯苯基硫代)乙酸
• 英文名称: [(3-chlorophenyl)sulfanyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)thio]acetic acid；(3-Chlor-phenylmercapto)-essigsaeure；S-(3-Chlor-phenyl)-thioglykolsaeure；Carboxymethyl-(3-chlor-phenyl)-sulfid；(3-Chlor-phenylthio)-essigsaeure；2-(3-Chlorophenylthio)acetic acid；2-(3-chlorophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 3996-38-1
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• 分子量: 202.661
• InChiKey: QMOKVFCLFRLSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基硫代)乙酸 在 高氯酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of S-Arylmercaptoacetic acids by pyridinium chlorochromate: Kinetic and correlation analysis

  摘要：

  Kinetics of oxidation of 24 S-Arylmercaptoacetic acids (SAMA) by pyridinium chlorochromate (PCC) have been studied in acidmedium. The product of oxidation is the corresponding thiophenol. The rate data of meta- and para-substituted acids have been correlated well with sigma(I), sigma(R)degrees values and the meta-compounds correlate well with F, R values. The reaction constants are negative and of smaller magnitudes. Further, the ortho-substituted acids show a good correlation with triparametric equation involving Taft's sigma(I) and sigma(R)degrees and charton's steric parameter nu. There is no considerable steric contribution to the total orthosubstituent effect. Based on these observations, the mechanism involving the formation of protonated arylsulfinylacetic acid intermediate, followed by an intramolecular rearrangement leading to the product thiophenol has been proposed. (C) 1999 John Wiley & Sons, Inc.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(1999)31:10<683::aid-jck1>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-氯苯基硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物

  摘要：

  本申请公开了如式(I)所示的作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，以及其在治疗与CRTH2受体相关的疾病中的应用。

  公开号：

  CN107987066B

文献信息

• [EN] FMS-LIKE TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE TYPE FMS
  申请人：3SM BIOTRON INC

  公开号：WO2019191896A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of formula (I-1) -(I-4),which can be used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  提供的化合物具有(I-1) -(I-4)的结构式，可用作FLT3抑制剂，用于肿瘤的治疗和/或预防。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Ethyl Phenylthioacetates by Bromamine-B
  作者：Rajagopal Gurumurthy、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.1246/bcsj.65.1096

  日期：1992.4

  catalytic effect of mercury has been observed and the order with respect to Hg(II) is one. Electron-releasing substituents generally accelerate the rate while electron-withdrawing groups retard the rate. A good correlation is found to exist between log k2 and Hammett σ constants. Two mechanisms have been proposed, one in presence of Hg(II) and the other in the absence of Hg(II). In presence of Hg(II), rate

  在 50% (v/v) 乙醇水溶液中研究了溴胺-B（N-溴苯磺酰胺的钠盐）氧化几种取代的苯基硫代乙酸乙酯的动力学。已使用磷酸氢二钠和磷酸二氢钠缓冲液。该反应是总的二级反应，每个反应物都是一级反应。已经观察到汞的催化作用，并且相对于 Hg(II) 的顺序是一个。放电子取代基通常会加快速率，而吸电子基团会减慢速率。发现 log k2 和 Hammett σ 常数之间存在良好的相关性。已经提出了两种机制，一种是存在 Hg(II)，另一种是不存在 Hg(II)。存在 Hg(II) 时，速率 = k[C1][H2OBr]+ 且不存在 Hg(II)，
• Spectral and Mechanistic Investigation of Oxidative Decarboxylation of Phenylsulfinylacetic Acid by Cr(VI)
  作者：Perumal Subramaniam、Natesan Thamil Selvi、Soundarapandian Sugirtha Devi

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.17

  日期：2014.2.20

  acid (PSAA) by Cr(VI) in 20% acetonitrile − 80% water (v/v) medium follows overall second order kinetics, first order each with respect to (PSAA) and (Cr(VI)) at constant (H + ) and ionic strength. The reaction is acid catalysed, the order with respect to (H + ) is unity and the active oxidizing species is found to be HCrO3 + . The reaction mechanism involves the rate determining nucleophilic attack

  在20％乙腈-80％水（v / v）介质中，Cr（VI）对苯亚磺酰基乙酸（PSAA）的氧化脱羧反应遵循总体二级动力学，分别涉及（PSAA）和（Cr（VI））的一级动力学。在恒定的（H +）和离子强度下。该反应是酸催化的，相对于（H +）的顺序是单一的，并且发现活性氧化物质是HCrO3 +。反应机理涉及速率确定PSAA的硫原子对HCrO3 +的铬形成亲核离子中间体的亲核攻击。然后中间体经历α，β裂解，从而释放出CO2。发现该反应的产物是甲基苯基砜。取代基效应的作用表明，在间位和对位含有电子释放基团的PSAA加快了反应速率，而电子吸收基团则阻碍了该速率。发现log k2和Hammettσ常数之间存在极好的相关性，而反应常数为负值。ρ值随温度升高而降低，这表明在取代PSAA的情况下具有高反应活性和低选择性。
• Dynamics of cetyltrimethylammonium bromide mediated reaction of phenylsulfinylacetic acid with Cr(VI): Treatment of pseudo-phase models
  作者：Perumal Subramaniam、Thamil Selvi

  DOI：10.2298/jsc140916001s

  日期：——

  micellar effect % Hammett correlation % Piszkiewicz cooperative model KR nema The influence of cetyltrimethylammonium bromide, CTon the oxidative decarboxylation of phenylsulfinylacetic acid, PSAA and several meta- and para-substituted PSAAs by Cr(VI) was investigated in 95 % H2O-5 % CH3CN medium. The rate profile displayed a peculiar trend with an initial rate increase at low [CTAB] followed by sharp rate inhibition at higher [CTAB]. The initial rate acceleration can be explained by strong binding of SO42- on the positively charged micellar surface. The specific partitioning of PSAA in micellar phase by hydrophobic interaction and the oxidizing species, HCrO3+ in aqueous phase by electrostatic repulsion accounted the rate retardation at higher [CTAB]. The Hammett plot with different substituted PSAAs showed an excellent correlation affording negative ? value which supports the proposed mechanism involving a sulfonium cation intermediate formation. The obtained ? value in CTmedium is found to be slightly lower than that in aqueous medium. The quantitative analysis of rate data for the inhibition shown by CTwas performed using Menger-Portnoy and Piszkiewicz pseudo-phase models. The binding constant for PSAA with micelle was evaluated from Piszkiewicz cooperative model.

  胶束效应 % Hammett 相关性 % Piszkiewicz 合作模型 KR nema 十六烷基三甲基溴化铵（CT）对苯磺酰基乙酸（PSAA）和几种元 的氧化脱羧作用的影响 在 95 % H2O-5 % CH3CN 介质中进行了研究。速率曲线显示出一种奇特的趋势，即在低 [CTAB] 浓度下，初始速率上升，随后在高 [CTAB] 浓度下，初始速率下降。 CTAB]较高时，速率急剧受到抑制。 最初速率加快的原因是 SO42- 与带正电荷的胶束表面结合力强。 结合在带正电荷的胶束表面。通过疏水作用，PSAA 在水相中的氧化物种 HCrO3+ 则是通过静电作用被分离出来的。 在水相中的静电排斥作用导致了在[CTAB]浓度较高时的速率减慢。 更高的 [CTAB]。不同取代的 PSAAs 的 Hammett 图显示了极好的相关性，出现负 ? 值，支持所提出的涉及锍阳离子中间体的机理。 值为负值，这支持了所提出的涉及锍阳离子中间体形成的机理。在 CTmedium 中获得的? 值略低于水介质中的值。 值略低于水介质。对 CT 所显示的抑制速率数据进行了定量分析。 采用 Menger-Portnoy 和 Piszkiewicz 伪相模型对 CT 显示的抑制速率数据进行了定量分析。 PSAA 与胶束的结合常数是通过 Piszkiewicz 合作模型评估了 PSAA 与胶束的结合常数。
• Electrophilic and nucleophilic pathways in ligand oxide mediated reactions of phenylsulfinylacetic acids with oxo(salen)chromium(V) complexes
  作者：P. Subramaniam、S. Sugirtha Devi、S. Anbarasan

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.012

  日期：2016.9

  first-order dependence on oxo(salen)-chromium(V)+ ion and fractional-order dependence on PSAA and ligand oxide. Michaelis–Menten kinetics without kinetic saturation was observed for the reaction. The order of reactivity among the ligand oxides is picoline N-oxide>pyridine N-oxide>triphenylphosphine oxide. The low catalytic activity of TPPO was rationalized. Both electron-withdrawing and electron-donating

  摘要研究了在乙腈介质中分光光度法研究了配位体氧化物存在下氧代（salen）Cr（V）+离子对苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的机理。配体氧化物（LO）的添加会导致oxo（salen）配合物的λmax值发生红移，并随LO浓度的增加以及清晰的等渗点而增加吸光度。该反应显示出对氧代（salen）-铬（V）+离子的一级依赖性，对PSAA和配体氧化物的分数级依赖性。该反应观察到Michaelis–Menten动力学没有动力学饱和。配体氧化物之间的反应性顺序是甲基吡啶N-氧化物>吡啶N-氧化物>三苯膦氧化物。TPPO的低催化活性是合理的。PSAA苯环中的吸电子和供电子取代基均有助于反应速率。哈米特图是非线性向上类型，给电子取代基的ρ值为负（ρ-= -0.740至-4.10），吸电子取代基的正ρ值（ρ+ = + 0.057至+0.886）。非线性哈米特图可以通过两种可能的机理来解释：当PSAA中的取代