2-(二苯亚甲基氨基)戊-4-烯酰胺 | 752233-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯亚甲基氨基)戊-4-烯酰胺
• 英文名称: (+/-)-2-[(diphenylmethylene)amino]-4-pentenamide
• 英文别名: 4-Pentenamide, 2-[(diphenylmethylene)amino]-；2-(benzhydrylideneamino)pent-4-enamide
• CAS: 752233-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: URXLGIZKODYIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯亚甲基氨基)戊-4-烯酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 2-amino-4-pentenoic acid amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备功能化的非天然α-H-α-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.096
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(diphenylmethyl)iminoacetate 在 sodium hydroxide 、 氨 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(二苯亚甲基氨基)戊-4-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备功能化的非天然α-H-α-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.096

文献信息

• The regioselective α-alkylation of the benzophenone imine of glycinamide, alaninamide, and related derivatives
  作者：Martin J O'Donnell、Jeremy D Keeton、Vien Van Khau、John C Bollinger

  DOI：10.1139/v06-088

  日期：2006.10.1

  The benzophenone imine of glycinamide was alkylated using ion pair extraction (RX, 10% aq. NaOH, Bu₄NHSO₄ (1 equiv.), CH₂Cl₂, rt) to give the α-monosubstituted products, which were then alkylated a second time using stronger basic conditions (KO-t-Bu, THF, 0 °C, RX). Crystal structures of the Schiff bases of glycinamide, an α-monosubstituted and an α,α-disubstituted product were reported.Key words: benzophenone imines, Schiff bases, alkylation, ion pair extraction (IPE), phase-transfer catalysis (PTC), anhydrous base, X-ray crystal structures.

  甘氨酰胺的二苯甲酮亚胺通过离子对萃取（RX，10%aq. NaOH，Bu4NHSO4（1 等分），CH2Cl2，rt）进行烷基化，得到了 α-单取代产物，然后使用更强的碱性条件（KO-t-Bu，THF，0 °C，RX）对其进行第二次烷基化。报告了甘氨酰胺的希夫碱、α-单取代和α,α-二取代产物的晶体结构。关键词：二苯甲酮亚胺、希夫碱、烷基化、离子对萃取（IPE）、相转移催化（PTC）、无水碱、X 射线晶体结构。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN alpha-AMINO CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE DOLLAR G(A)-AMINO CARBONYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004078702A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for the preparation of an α-amino carbonyl compound by reacting an imine starting material with a suitable electrophile in the presence of a base. This process has the advantage that the imine starting materials can be prepared from glyoxylic acid esters or glyoxylic acid ester derivatives and α-hydrogen containing primary amines, which are usually cheap and readily available. These imine starting materials can usually be prepared with a high yield and/or almost without the formation of any side products.

  该发明涉及一种通过在碱存在下，将亚胺起始物与适当的亲电试剂反应制备α-氨基羰基化合物的方法。这种方法的优点在于，亚胺起始物可以由乙酰乙酸酯或乙酰乙酸酯衍生物和α-氢含量的一级胺反应制备，这些原料通常便宜且易得。这些亚胺起始物通常可以高产率地制备，或几乎不形成任何副产物。
• A new method for the preparation of functionalized unnatural α-H-α-amino acid derivatives
  作者：David J. Hyett、Mara Didonè、Thierry J.A. Milcent、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.096

  日期：2006.10

  α-H-α-amino acids is reported based on the α-alkylation of iminoacetic acid esters or amides. These imines are readily available by the reaction of glyoxylic acid esters with branched primary amines. The subsequent reaction with methanolic ammonia gave the corresponding iminoacetic acid amides. α-Alkylation of these imines with various electrophiles under basic conditions, followed by an acidic hydrolysis

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。