(17beta)-雌甾-1(10),2,4-三烯-3,17-二醇 | 3736-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-雌甾-1(10),2,4-三烯-3,17-二醇
• 英文名称: ent-Estradiol
• 英文别名: (8α,9β,13α,14β,17α)-estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol；ent-(17β)-estra-1,3,5(10)-trien-17-ol；ent-(17β)-estradiol；ent-17β-estradiol；(8S,9R,13R,14R,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 3736-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: VOXZDWNPVJITMN-QXDIGNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17beta)-雌甾-1(10),2,4-三烯-3,17-二醇 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光促进简单芳烃的分子内对环加成

  摘要：

  我们通过空间和电子无偏芳基片段的脱芳构化展示了桥接自行车的首次合成。可见光促进方法发生在室温下，具有足够的官能团耐受性。芳基伴侣双官能化的关键是使用萘作为添加剂，通过其扩展的 π 云稳定瞬态（双）自由基。这种效应可能导致它在激进序列中的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/anie.202216817
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.53 kPa 条件下， 反应 79.58h， 生成 (17beta)-雌甾-1(10),2,4-三烯-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  ent-17beta-estradiol及其结构相关类似物的简便全合成。

  摘要：

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.007

文献信息

• Modified, hydroxy-substituted aromatic structures having cytoprotective activity
  申请人：Covey Douglas F.

  公开号：US09156876B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention is directed to a process for conferring cytoprotection on a population of cells which comprises administering to that population of cells a compound comprising a hydroxy-substituted aromatic ring structure and a non-fused polycyclic, hydrophobic substituent attached thereto. In particular, the present invention is directed to such a process wherein the administered compound is phenolic, such as a steriod (e.g., estrogen), and has a non-fused polycyclic, hydrophobic substituent attached to the hydroxy-substituted A-ring thereof.

  本发明涉及一种为细胞群体提供细胞保护作用的过程，包括向该细胞群体施用一种包含一个氢氧基取代芳环结构和一个与之相连的非融合多环疏水取代基的化合物。具体来说，本发明涉及一种这样的过程，其中所施用的化合物是酚类的，例如类固醇（例如雌激素），并且具有一个与其氢氧基取代A环相连接的非融合多环疏水取代基。
• Methods of prevention and treatment of ischemic damage
  申请人：——

  公开号：US20030069217A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention in various embodiments provides methods of treating stroke and conferring protection on a population of cells associated with ischemia in a subject following an ischemic event, comprising: (a) providing an estrogen compound; and (b) administering the effective amount of the compound over a course that includes at least one dose within a time that is effectively proximate to the ischemic event, so as to confer protection on the population of cells. Novel methods are provided for the delivery of an estrogen compound. Examples of ischemic events treatable according to the invention are cerebrovascular disease or stroke, subarachnoid subhemorrhage, myocardial infarct, surgery and trauma. A method of treating ischemic damage utilizing hormones that are non-sex hormones is also provided. A method of treating stroke with ent-17&bgr;-estradiol, and a method of synthesis, and compounds produced from the synthesis are provided.

  本发明在各种实施方案中提供了治疗中风和在缺血事件发生后对受试者中与缺血相关的细胞群提供保护的方法，包括：(a)提供雌激素化合物；和(b)在一个疗程中施用有效量的化合物，该疗程包括在有效接近缺血事件的时间内施用至少一次剂量，以便对细胞群提供保护。为雌激素化合物的给药提供了新方法。根据本发明可治疗的缺血事件包括脑血管疾病或中风、蛛网膜下腔出血、心肌梗塞、手术和创伤。本发明还提供了一种利用非性激素的荷尔蒙治疗缺血性损伤的方法。提供了一种利用ent-17&bgr;-雌二醇治疗中风的方法和合成方法，以及合成产生的化合物。
• Synthesis of axially chiral diaryl ethers <i>via</i> NHC-catalyzed atroposelective esterification
  作者：Yingtao Wu、Xin Guan、Huaqiu Zhao、Mingrui Li、Tianlong Liang、Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d3sc06444a

  日期：2024.3.20

  Axially chiral diaryl ethers bearing two potential axes find unique applications in bioactive molecules and catalysis. However, only very few catalytic methods have been developed to construct structurally diverse diaryl ethers. We herein describe an NHC-catalyzed atroposelective esterification of prochiral dialdehydes, leading to the construction of enantioenriched axially chiral diaryl ethers. Mechanistic

  具有两个潜在轴的轴向手性二芳基醚在生物活性分子和催化中具有独特的应用。然而，只有很少的催化方法被开发来构建结构多样的二芳基醚。我们在此描述了 NHC 催化的前手性二醛的间质选择性酯化，从而构建对映体富集的轴向手性二芳基醚。机理研究表明，通过过度功能化去除少量对映体，匹配的动力学分辨率在柔性双轴手性的挑战性手性诱导中发挥着重要作用。该方案具有条件温和、对映选择性优异、底物范围广、适用于后期功能化等特点，为轴向手性二芳基醚及其衍生物的合成提供了模块化平台。
• USE OF ESTROGEN COMPOUNDS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF ISCHEMIC DAMAGE
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1143947A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6350739B1
  申请人：——

  公开号：US6350739B1

  公开（公告）日：2002-02-26