(8α,9β,13α,14β,17α)-17-(1,1-dimethylethoxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene | 428439-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8α,9β,13α,14β,17α)-17-(1,1-dimethylethoxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8S,9R,13R,14R,17R)-3-methoxy-13-methyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 428439-33-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: KPNVWKPCLPHNQF-IUHILOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8α,9β,13α,14β,17α)-17-(1,1-dimethylethoxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (8α,9β,13α,14β,17β)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ol
  参考文献：
  名称：

  ent-17beta-estradiol及其结构相关类似物的简便全合成。

  摘要：

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.53 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (8α,9β,13α,14β,17α)-17-(1,1-dimethylethoxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  ent-17beta-estradiol及其结构相关类似物的简便全合成。

  摘要：

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.007

文献信息

• A facile total synthesis of ent-17β-estradiol and structurally related analogues
  作者：Zu Yun Cai、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.007

  日期：2007.4

  A facile six-step synthesis (15.2% yield) of ent-17beta-estradiol from readily accessible precursors is described. The preparation of analogues with 2-alkyl substituents, double bond unsaturation in the C-ring, a cis C,D-ring fusion and modified substituents at C(17) is also reported.

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。