1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-butene | 100780-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-butene
• 英文别名: allylbis(phenylsulfonyl)methane；allyl bisphenylsulfonylmethane；1,1'-(But-1-ene-4,4-diyldisulfonyl)dibenzene；1-(benzenesulfonyl)but-3-enylsulfonylbenzene
• CAS: 100780-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S₂
• 分子量: 336.433
• InChiKey: GFOCBTRDQSQPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-butene 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-5,5-bis(phenylsulfonyl)octa-2,7-dienyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的“金属烯”环化/β消除†

  摘要：

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760618
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wang Ya-pin, Huang Xian, Chem. Res. Chin. Univ, 9 (1993) N 1, S 91-94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkylboron Allylic Alkylation
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.180147

  日期：2018.5.5

  vinyl-terminated allyl chlorides via alkene hydroboration with 9-BBN-H followed by Cu-catalyzed asymmetric intramolecular allylic alkylation with a new chiral phosphoramidite ligand produced six-membered ring compounds with a tertiary or quaternary stereogenic center in the ring with high enantioselectivity.

  通过烯烃与 9-BBN-H 的硼氢化反应，然后用新的手性亚磷酰胺配体进行 Cu 催化的不对称分子内烯丙基烷基化，乙烯基封端的烯丙基氯的还原性 C-C-键形成环化产生具有叔或环中的四元立体中心具有高对映选择性。
• Synthesis with sulfones XLIV Stereoselective preparation of EE 1,3-dienes by elimination of benzenesulfinic acid from E homoallylic sulfones.
  作者：C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82061-5

  日期：1986.1

  The preparation of pure E and Z homoallylic 1,1-disulfones followed by the stereoselective reduction of one sulfonyl moiety afforded pure E and Z homoallylic sulfones respectively Basis elimination with tBuOK in THF gave the corresponding 1,3-dienes in good yield. This reaction, highly stereoselective in the case of E homoallylic sulfones, has been used in the synthesis of (8E,10E) 8,10-dodecadienol

  制备纯的E和Z均烯丙基1，1-二砜，然后立体选择性地还原一个磺酰基部分，分别得到纯的E和Z均烯丙基砜，在THF中用tBuOK基本消除，得到相应的1，3-二烯，收率良好。该反应在E均烯丙基砜的情况下具有高度立体选择性，已被用于合成（8E，10E）8,10-十二碳烯醇和（9E）9,11-十二碳烯醇昆虫信息素组分。
• Radical [3 + 2] Cycloaddition Reaction with Various Alkenes Using Iodomethylcyclopropane Derivatives as New Homoallyl Radical Precursors
  作者：Osamu Kitagawa、Yoichiro Yamada、Hiroki Fujiwara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo010950i

  日期：2002.2.1

  Radical iodine atom transfer [3 + 2] cycloaddition with various alkenes using dimethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate and 1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane as new precursors of a homoallyl radical species smoothly proceeds to give functionalized cyclopentane derivatives in good yields.

  使用2-（碘甲基）环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-双（苯磺酰基）-2-（碘甲基）环丙烷作为新的烯丙基自由基的前体，与各种烯烃进行自由基碘原子转移[3 + 2]环加成反应物种顺利进行，以高收率得到官能化的环戊烷衍生物。
• Synthesis and Stereochemical Analysis of Planar-Chiral (<i>E</i>)-4-[7]Orthocyclophene
  作者：Kazunobu Igawa、Kouhei Machida、Kyouhei Noguchi、Kazuhiro Uehara、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01799

  日期：2016.12.2

  An efficient synthesis of (E)-4-[7]orthocyclophene (E)-1 via photochemical isomerization of (Z)-1 has been achieved. The key intermediate (Z)-1 was synthesized from commercially available 2-(hydroxymethyl)benzenepropanol (3) in five steps: (i) group-selective Mitsunobu reaction with CH2═CHCH2CH(SO2Ph)2, (ii) oxidation of alcohol, (iii) olefination, (iv) RCM, and (v) removal of sulfones in an overall

  已经实现了通过（Z）-1的光化学异构化来有效合成（E）-4- [7]邻苯二酚（E）-1。关键中间体（Z）-1由市售的2-（羟甲基）苯丙醇（3）分五个步骤合成：（i）与CH 2 = CHCH 2 CH（SO 2 Ph）2的基团选择性Mitsunobu反应，（ii ）醇氧化，（iii）烯烃化，（iv）RCM和（v）除去砜，总收率为73％。（Z）-1的光化学异构化在浸渍有AgNO 3的硅胶（AgNO 3 / SiO 2）的存在下有效地进行了制备。所得的（E）-1在室温下显示出动态的平面手性。通过使用手性固定相的HPLC分离对映异构体来制备对映体富集的（E）-1，并且通过X射线衍射分析Pt配位的晶体衍生物来确定绝对立体化学。（E）-1的平面手性可以转化为碳的中心手性。例如，使用DMDO提供的环氧化物氧化（R）-（E）-1S，9 S）-9以立体定向方式存在。此外，（8 S，9 S）-9的路易斯酸促进
• Palladium-Catalyzed ?Metallo-Ene?-Type Cyclization/Vinylstannane Coupling of 1-Acetoxy-octa-2,7-dienes and 1-Acetoxy-oct-2-en-7-ynes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jos� Ruiz-Montes

  DOI：10.1002/hlca.19930760313

  日期：1993.5.12

  Palladiumbis(dibenzylideneacetone)/tri(2-furyl)phosphine-catalyzed cyclizations of dienyl acetates 2 in the presence of an (1-alkenyl)(tributyl)stannane and ZnCl2 provided trans-substituted 3-alkenyl-4-vinylcyclopentanes 11 in good yields. Analogous intramolecular carbometallation/C,C-coupling of enynyl acetates 4, 6, and 8 furnished, stereospecifically, monocylic trienes 19, 20, and 21, respectively

  Palladiumbis（二亚苄）/三（2-呋喃基）二烯基的膦催化环化乙酸盐2在（1 -链烯基）的存在下（三丁基）锡烷和的ZnCl 2提供反式-取代的3-链烯基-4- vinylcyclopentanes 11良好产量。类似的分子内carbometallation / C，enynyl的C-耦合乙酸盐4，6，和8的布置，立体有择地，单环三烯19，20，和21分别。