N-phosphonoacetyl-L-aspartate de methyle | 76385-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phosphonoacetyl-L-aspartate de methyle
• 英文别名: dimethyl N-phosphonoacetyl-L-aspartate；Dimethyl N-(phosphonoacetyl)-L-aspartate；[2-[[(2S)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]phosphonic acid
• CAS: 76385-65-4
• 化学式: C₈H₁₄NO₈P
• 分子量: 283.175
• InChiKey: FRGUAGGXRPYQJS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phosphonoacetyl-L-aspartate de methyle 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到Sparfosic acid trisodium
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis ofN(Phosphonoacetyl)-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29754
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-phosphonoacetyl-L-aspartate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Montero; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 97 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of S-acyl-3-thiopropyl prodrugs of N-phosphonoacetyl-?-aspartate (PALA)
  作者：V Gagnard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.07.002

  日期：2003.10

  The synthesis of new prodrugs of PALA characterised by the presence of S-acyl-3-thiopropyl, as enzyme-labile groups on the phosphonate moiety of PALA, is reported. The cytotoxic activities of PALA prodrugs were determined against human cell line (SW1573 lung carcinoma cells). A number of prodrugs bearing S-pivaloyl as acyl groups displayed cytotoxic activity in the same order of magnitude of PALA. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Goodson, John J.; Wharton, Clifford J.; Wrigglesworth, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2721 - 2727
  作者：Goodson, John J.、Wharton, Clifford J.、Wrigglesworth, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Montero; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 97 - 99
  作者：Montero、Imbach

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of<i>N</i>(Phosphonoacetyl)-amino Acids
  作者：Paweł Kafarski、Mirosław Soroka

  DOI：10.1055/s-1982-29754

  日期：——