[3-(烯丙氧基)苯基]乙酸 | 156945-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [3-(烯丙氧基)苯基]乙酸
• 英文名称: 3-(allyloxy)phenylacetic acid
• 英文别名: 3-Allyloxyphenylacetic acid；2-(3-prop-2-enoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 156945-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RTHKISHXRFOBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(烯丙氧基)苯基]乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of aryl allyl ethers with Pd(Ph3)4/NaBH4

  摘要：

  Treatment of aryl allyl ethers with catalytic amounts of Pd(PPh(3))(4) and NaBH4 at room temperature afforded the parent phenol in high yield under non-hydrolytic conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73351-x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 、 3-溴丙烯 在 n-Bu₄POH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到[3-(烯丙氧基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  化学选择性苯酚烷基化的简单方法

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法是使用40％的氢氧化四丁基phosph水溶液在羧酸上进行苯酚的化学选择性烷基化反应，该溶液以82-99％的收率提供所需的苯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.030

文献信息

• 大环类谷氨酰胺酶GLS1抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111440199B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及生物医药领域，具体包括一系列大环类谷氨酰胺酶的抑制剂、其合成方法以及医药用途，特别是作为预防或治疗谷氨酰胺酶相关疾病。同时发明人针对合成的化合物做了一系列的体外抗肿瘤活性评价，具体来说本发明大部分化合物对癌细胞均有良好的抑制活性。
• Structure-Enabled Discovery of Novel Macrocyclic Inhibitors Targeting Glutaminase 1 Allosteric Binding Site
  作者：Xi Xu、Jubo Wang、Min Wang、Xinyu Yuan、Lei Li、Chao Zhang、Huidan Huang、Tian Jing、Chenchen Wang、Chao Tong、Liwen Zhou、Ying Meng、Pengfei Xu、Junping Kou、Zhixia Qiu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02044

  日期：2021.4.22

  inhibition of glutaminase 1 (GLS1) represents a potential treatment of malignant tumors. Structural analysis led to the design of a novel series of macrocyclic GLS1 allosteric inhibitors. Through extensive structure–activity relationship studies, a promising candidate molecule 13b (LL202) was identified with robust GLS1 inhibitory activity (IC50 = 6 nM) and high GLS1 binding affinity (SPR, Kd = 24 nM; ITC

  谷氨酰胺酶1（GLS1）的抑制代表了恶性肿瘤的潜在治疗方法。结构分析导致了一系列新的大环GLS1变构抑制剂的设计。通过广泛的结构-活性关系研究，确定了一种有前途的候选分子13b（LL202），具有强大的GLS1抑制活性（IC 50 = 6 nM）和高GLS1结合亲和力（SPR，K d = 24 nM; ITC，K d = 37 nM）。解析了13b –GLS1复合物的X射线晶体结构，揭示了独特的结合模式，并为GLS1变构抑制剂提供了新颖的结构支架。重要的是13b通过阻止谷氨酰胺代谢，可以明显调节细胞代谢物并诱导ROS水平升高。此外，13b表现出与CB839类似的体内抗肿瘤活性。这项研究为越来越多的证据表明，大环化为小分子抑制剂的设计提供了一种替代和补充的方法，具有改善与靶标结合亲和力的潜力。
• Pyrazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating or inhibiting ERAB or HADH2 activity
  申请人：——

  公开号：US20020065292A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Pyrazole compounds represented by the formula: 1 are described. The pyrazole compounds and pharmaceutical compositions containing them may be used in inhibiting ERAB or HADH2 activity and in treating ERAB, HADH2 or amyloid-&bgr; mediated diseases and conditions.

  由下式表示的吡唑化合物：1。这些吡唑化合物和含有它们的药物组合物可用于抑制ERAB或HADH2活性，并用于治疗ERAB、HADH2或淀粉样蛋白β介导的疾病和症状。
• Truncated Itraconazole Analogues Exhibiting Potent Anti-Hedgehog Activity and Improved Drug-like Properties
  作者：Jiachen Wen、Divya Chennamadhavuni、Shana R. Morel、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00188

  日期：2019.9.12

  Hh-dependent basal cell carcinoma. Metabolic identification studies led us to identify truncated piperazine (26) as the major metabolite in human liver microsomes (HLMs) and an improved Hh pathway inhibitor (IC50 = 22 nM). This work verifies that continued truncation of the ITZ scaffold is a practical method to maintain potent anti-Hh activity while also reducing the molecular weight for the ITZ scaffold

  我们进行了结构-活性关系研究，以探索伊曲康唑（ITZ）支架的简化类似物抑制刺猬（Hh）信号通路的能力。这些类似物基于探索化学修饰对ITZ的接头和三唑酮/侧链区域的影响。类似物11被确定为我们第一代中最有效的化合物，在鼠Hh依赖性基底细胞癌中IC 50值为81 nM。代谢物鉴定研究使我们鉴定出截短的哌嗪（26）是人肝微粒体（HLM）的主要代谢物和改良的Hh途径抑制剂（IC 50= 22 nM）。这项工作验证了ITZ支架的连续截断是一种有效的方法，既可以保持有效的抗Hh活性，又可以降低ITZ支架的分子量并获得改善的药代动力学特性。
• [EN] TRUNCATED ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE TRONQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2021030174A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are potent hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，它们是有效的刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在治疗细胞增殖紊乱疾病如癌症方面将会很有用，特别是那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。