[3-(烯丙基氧基)丙基]苯 | 93981-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(烯丙基氧基)丙基]苯
• 英文名称: 3-phenylpropyl alcohol allyl ether
• 英文别名: 3-phenyl-1-propanol allyl ether；3-(2-propenyloxy)propylbenzene；3-Phenylpropanol allyl ether；(3-(allyloxy)propyl)benzene；allyl 3-phenylpropyl ether；3-(allyloxypropyl)benzene；3-prop-2-enoxypropylbenzene
• CAS: 93981-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZAJDPZZYLOEGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(烯丙基氧基)丙基]苯 在 四(三苯基膦)钯 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷-ZnCl 2 / Pd（PPh 3）4选择性地裂解烯丙基醚，胺和酯

  摘要：

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00187-9
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基3-苯基丙酸酯 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到[3-(烯丙基氧基)丙基]苯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸和醇通过酯的铟催化脱氧一锅法顺序合成醚

  摘要：

  我们开发了一种广泛适用的直接醚化方法，通过一锅反应中形成的瞬态酯的铟催化脱氧从羧酸和醇中进行醚化。这种简单的催化还原系统似乎对包括烯烃、卤素、硝基和杂环基团在内的几种官能团具有显着的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200552

文献信息

• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 AlCl3-N,N-二甲基苯胺和 AlCl3-苯甲醚的比较。
• Facile and selective cleavage of allyl ethers, amines and esters using polymethylhydrosiloxane–ZnCl 2 /Pd(PPh 3 ) 4
  作者：S Chandrasekhar、Ch Raji Reddy、R Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00187-9

  日期：2001.4

  Allyl deprotection to liberate free hydroxy, amino and acid groups from the corresponding allyl ethers, amines and esters is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS), ZnCl2 and Pd(PPh3)4.

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。
• General Method for the Palladium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Anthony R. Haight、Eric J. Stoner、Matthew J. Peterson、Vandana K. Grover

  DOI：10.1021/jo0301907

  日期：2003.10.1

  A palladium catalysis-mediated approach to coupling aliphatic alcohols with allyl carbonates has been developed. The method allows for the allylation of primary, secondary, and tertiary alcohols efficiently under mild conditions. Limitations were explored as well as the asymmetric application of the chemistry. Regiochemical and olefin geometry was controlled in the coupling of unsymmetrical allylating

  已经开发了钯催化介导的将脂肪族醇与碳酸烯丙酯偶联的方法。该方法允许在温和条件下有效地使伯，仲和叔醇烯丙基化。探索了局限性以及化学的不对称应用。在不对称烯丙基化剂的偶联中控制区域化学和烯烃的几何形状。在偶合中观察到瞬态碳酸烯丙酯，其包括碳酸烯丙酯与必要的醇的反羧化。
• Study of &lt;i&gt;O&lt;/i&gt;-Allylation Using Triazine-Based Reagents
  作者：Kohei Yamada、Naoko Hayakawa、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c16-00744

  日期：——

  Acid-catalyzed allylating reagent 2,4,6-tris(allyloxy)-1,3,5-triazine (TriAT-allyl) and its substituted derivatives have been developed. The reaction of acid-, and alkali-labile alcohols with these reagents in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) afforded the corresponding allyl ethers in good yields. Reactions using these reagents with an unsymmetrically-substituted

  已经开发了酸催化的烯丙基化试剂2,4,6-三（烯丙氧基）-1,3,5-三嗪（TriAT-烯丙基）及其取代的衍生物。在催化量的三氟甲磺酸（TfOH）存在下，酸和碱不稳定的醇与这些试剂的反应以良好的产率提供了相应的烯丙基醚。使用这些试剂与不对称取代的区域等位烯丙基的反应表明，将涉及单个等量的烯丙基阳离子物种。