1-allyl-2-methyl-indole | 42951-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-methyl-indole
• 英文别名: 1-allyl-2-methyl-1H-indole；1-allyl-2-methylindole；N-allyl-2-methylindole；1-Allyl-2-methyl-indol；2-Methyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 42951-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: FCWOQIMSZWPTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-methyl-indole 在 氯化二乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(1-allyl-2-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-ynyl)-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-allyl-2-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Luxembourg, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel–Crafts Fluoroacetylation of Indoles with Fluorinated Acetic Acids for the Synthesis of Fluoromethyl Indol-3-yl Ketones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Shun-Jiang Yao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00580

  日期：2016.5.20

  indoles is reported. The reaction uses fluorinated acetic acids as the fluoroacetylation reagents to synthesize diverse fluoromethyl indol-3-yl ketones in good yields under catalyst- and additive-free conditions. In addition, the only byproduct is water in this transformation. The synthetic utility of this reaction was also demonstrated by the concise synthesis of α-(trifluoromethyl)(indol-3-yl)methanol

  报道了一种简单有效的吲哚氟乙酰化方案。该反应使用氟化乙酸作为氟乙酰化试剂，在无催化剂和无添加剂的条件下以高收率合成了多种氟甲基吲哚-3-基酮。另外，在这种转化中唯一的副产物是水。该反应的合成效用还通过α-（三氟甲基）（吲哚-3-基）甲醇和吲哚-3-羧酸的简明合成来证明。
• 3,5-Bis (indolyl)-5-(indolyl)-2(5H)-furanones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04075224A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Mono-, bis- and tris-indolyl-substituted furanones useful as color formers, particularly in carbonless duplicating and thermal marking systems, which are prepared respectively by: the interaction of an indole with mucochloric acid; the interaction of an indole with a 4-mono(indolyl)-substituted 4-oxo-2-butenoic acid; and by the interaction of an indole with a 2,4-bis(indolyl)-substituted 4-oxobutanoic acid or with a 3,5-bis(indolyl)-substituted furanone.

  一种用作颜色形成剂的单-、双-和三-吲哚取代呋喃酮，特别适用于无碳复写和热标记系统，分别通过以下方法制备：吲哚与黏氯酸相互作用；吲哚与4-单(吲哚基)-取代的4-氧代-2-丁烯酸相互作用；以及吲哚与2,4-双(吲哚基)-取代的4-氧代丁酸或与3,5-双(吲哚基)-取代的呋喃酮相互作用。
• 3,5- And 5,5-bis(3-indolyl)-2-(5H)furanones
  申请人：The Hilton-Davis Chemical Co.

  公开号：US04451657A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  Mono-, bis- and tris-indolyl-substituted furanones useful as color formers, particularly in carbonless duplicating and thermal marking systems, which are prepared respectively by: the interaction of an indole with mucochloric acid; the interaction of an indole with a 4-mono(indolyl-substituted 4-oxo-2-butenoic acid; and by the interaction of an indole with a 2,4-bis(indolyl)-substituted 4-oxobutanoic acid or with a 3,5-bis(indolyl)-substituted furanone.

  一种用作颜色形成剂的单-, 双- 和三-吲哚取代呋喃酮，特别适用于无碳复写和热标记系统，分别通过以下方法制备：吲哚与黏氯酸的相互作用；吲哚与4-单(吲哚取代)4-氧代-2-丁烯酸的相互作用；以及吲哚与2,4-双(吲哚取代)4-氧代丁酸或3,5-双(吲哚取代)呋喃酮的相互作用。
• Directed synthesis and immunoactive properties of (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)alkanecarboxylic acids
  作者：A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya、O. P. Kolesnikova、O. M. Perminova、E. V. Rudyakova、S. N. Adamovich

  DOI：10.1007/s11172-010-0384-9

  日期：2010.12

  for the first time afforded their analogs containing the sulfonyl group. New (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanecarboxylic acids, which are structural analogs of highly active immunomodulators of indacetamin and VILIM, were synthesized. Among the studied (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic and -sulfonylalkanecarboxylic acids, the compounds

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，
• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。