5-氟-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸 | 492444-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸
• 英文名称: 5-fluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 492444-08-3
• 化学式: C₈H₅FO₄
• mdl: MFCD09038116
• 分子量: 184.124
• InChiKey: ARQDNKZNJQNGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N2-(5-fluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMINOTRIAZINE COMPOUNDS AS HERBICIDES
  [FR] COMPOSÉS DE DIAMINOTRIAZINE EN TANT QU'HERBICIDES

  摘要：

  本发明涉及二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途。本发明还涉及用于作物保护的农药组合物以及控制不受欢迎植被的方法。其中化学式（I）中，A是融合的饱和或不饱和的5-、6-成员碳环或融合的饱和或不饱和的5-、6-成员杂环；p为1或2，q为0、1、2或3；Rb包括卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基等；R1包括氢、羟基、S(O)2NH2、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、（C3-C6-环烷基）-C1-C4-烷基、C1-C6-氧基等；R2包括氢、羟基、S(O)2NH2、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、（C3-C6-环烷基）-C1-C4-烷基、C1-C6-氧基等；X是从CR3R4R5苯基、NR3aR3b、OR3c、S(O)kR3d等中选择的基团，其中苯基未取代或携带1、2、3、4或5个基团RAr；k为1、2或3，包括其农业可接受的盐。

  公开号：

  WO2015162169A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2.3-二羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-氟-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a New Class of Anilinoquinazoline Inhibitors with High Affinity and Specificity for the Tyrosine Kinase Domain of c-Src

  摘要：

  Deregulated activity of the nonreceptor tyrosine kinase c-Src is believed to result in signal transduction, cytoskeletal and adhesion changes, ultimately promoting a tumor-invasive phenotype. We report here the discovery of a new class of anilinoquinazoline inhibitors with high affinity and specificity for the tyrosine kinase domain of the c-Src enzyme. Special attention was directed toward finding inhibitors selective against KDR tyrosine kinase in order to ensure that the in vivo profile of a specific Src inhibitor could be determined. The 4-aminobenzodioxole quinazoline series gave compounds with excellent potency and selectivity. The most interesting compounds were evaluated in vivo and displayed good pharmacokinetics following oral dosing. Compounds such as the aminobenzodioxoles were shown to be potent inhibitors of tumor growth in a c-Src-transformed 3T3 xenograft model in vivo, resulting in more than 90% growth inhibition at doses as low as 6 mg/kg po once daily. Src tyrosine kinase inhibitors such as these may provide a novel therapeutic modality for targeting cancer invasion and metastasis.

  DOI：

  10.1021/jm030317k

文献信息

• Quinoline derivatives and their use as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050009867A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula (I) wherein each of Z, m, R 1 , n and R 3 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，其中Z，m，R1，n和R3中的每一个都具有描述中定义的任何含义；它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中使用的药物的制剂中的用途。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1409481A1

  公开（公告）日：2004-04-21
• DIAMINOTRIAZINE COMPOUNDS AS HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3134400A1

  公开（公告）日：2017-03-01
• Diaminotriazine Compounds as Herbicides
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170050954A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to diaminotriazine compounds and to their use as herbicides. The present invention also relates to agrochemical compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation. wherein A is a fused saturated or unsaturated, 5-, 6-membered carbocycle or a fused saturated or unsaturated, 5-, 6-membered heterocycle; P is 1 or 2 q is 0, 1, 2 or 3; R b is inter alia halogen, OH, CN, amino, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, etc.; R 1 is inter alia H, OH, S(O) 2 NH 2 , CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, (C 3 -C 6 -cycloalkyl)-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, etc.; R 2 is inter alia H, OH, S(O) 2 NH 2 , CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, (C 3 -C 6 -cycloalkyl)-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, etc; X is a radical selected from the group consisting of CR 3 R 4 R 5 phenyl, which is unsubstituted or carries 1, 2, 3, 4 or 5 radicals R Ar ; NR 3a R 3b , OR 3c , S(O) k R 3d , k being 1, 2 or 3, and including their agriculturally acceptable salts.
• US7501516B2
  申请人：——

  公开号：US7501516B2

  公开（公告）日：2009-03-10