tert-butyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 79698-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: t-butyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；t-butyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；tert-butyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6R)-3,5-diacetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79698-71-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: JMEZDKRIVRCRDE-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-63.5 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 甲基膦酸二甲酯,去质子化形式 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲基二甲基碳酸锂与构象偏向的β-酰氧基烯醇酯的反应-区域和立体控制的官能化六碳手性合成子的获得

  摘要：

  可以容易地从D-己糖获得的烷基2-酰氧基α-D-赤-己--2-烯吡喃二糖二酯是快速制备含有交替和/或连续的C-甲基和羟基的六碳手性合成子的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82987-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liang, David Woei-Ming; Lin, Shu-Fu; Yap, Wen-Yen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 2, p. 175 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of 2-hydroxyglycal esters with alcohols in the presence of N-iodosuccinimide, stereoselective synthesis of α anomers of alkyl 3-deoxyhex-2-enopyranosides and 3,4-dideoxyhex-3-enopyranosid-2-uloses
  作者：Oscar Varela、Griselda M. de Fina、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80278-1

  日期：1987.9

  Abstract Reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro- d -arabino-hex-1-enitol (1; 2-hydroxyglucal tetraacetate) with 1.0–1.5 mol of primary secondary, or tertiary alcohols, in the presence of 0.1–1.0 mol of N-iodosuccinimide (NIS) in acetonitrile as solvent, afforded the α anomers of alkyl 3-deoxyhex-2-enopyranosides in very good yields. The reaction proceeded more slowly, and with poorer yields

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-阿拉伯-己糖-1-烯醇（1; 2-羟基葡糖四乙酸酯）与1.0-1.5 mol伯仲，或叔醇在乙腈中存在0.1–1.0 mol N-碘丁二酰亚胺（NIS）作为溶剂时，可以非常好的收率得到烷基3-deoxyhex-2-enopyranosides的α端基异构体。在四苯甲酸酯对应于1的情况下，反应进行得较慢，且收率较差。当1用较高浓度的2-丙醇处理时，反应副产物2-丙基6-O-乙酰基的比例增加产生了-3，4-二脱氧-α-d-甘油-己基-3-烯吡喃糖基-2-ulose（10）。当起始2-羟基乙酸乙酸酯具有lyxo构型时，更容易形成10这样的糖烯酮。因此，一步法制备了两种胆固醇基的α-hex-3-enopyranosid-2-ulose衍生物，并具有良好的收率。在所有这些反应中都观察到了形成α端基异构体的显着立体选择性。
• HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside
  作者：Preeti Gupta、Nitee Kumari、Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/b810654a

  日期：——

  A variety of alcohols react with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enopyranose 1 in the presence of a catalytic amount of HClO4 supported on silica gel to give the corresponding alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides 2 in high yield, with short reaction times (10–45 mins) and good α-selectivity. Work-up merely involves filtration of the reagent, followed by chromatographic purification of the crude product. This methodology has also been employed in the synthesis of a bicyclic ether, a useful precursor for cyclic polyethers, and a 4-amino-C-glucoside.

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。
• Facile access to chiral 5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactones (pheromones of the carpenter Bee)
  作者：Stephen Hanessian、Gilles Demailly、Yves Chapleur、Serge Leger

  DOI：10.1039/c39810001125

  日期：——

  osphorane and, depending on the nature of the aglycone, hydrogenation of the dienes can lead to 2-C-methyl derivatives with (R)- or (S)-stereochemistry, which can be easily converted into isomeric chiral 2,5-dimethylvalerolactones.

  烷基2-酰氧基-3-脱氧d -赤-己-2-烯吡喃糖苷二酯转化为相应的烷基2- Ç亚甲基- 3,4- enopyranosides在与基亚甲基治疗，并根据糖苷配基的性质，二烯的氢化可以产生具有（R）-或（S）-立体化学的2- C-甲基衍生物，其可以容易地转化为异构的手性2，5-二甲基戊内酯。
• Process for producing (S)-gamma-acyloxy-methyl-alpha-beta-butenolide
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0478803A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A process for producing an (S)-γ-acyloxy-methyl-α, β-butenolide characterized by using a 2-alkoxy-6-acyloxymethyl-2H-pyran-3(6H)-one as the starting material and oxidizing it with a peracid in an organic solvent. The objective compound can be obtained in a high yield from D-glucose which occurs naturally in abundance, because the starting material can be prepared from D-glucose.

  一种生产(S)-γ-乙酰氧基-甲基-α，β-丁烯内酯的工艺，其特征在于使用 2-烷氧基-6-乙酰氧基甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮作为起始原料，并在有机溶剂中用过酸将其氧化。由于起始原料可以从天然存在的大量 D-葡萄糖中制备，因此可以从 D-葡萄糖中高产率地获得目标化合物。
• Total synthesis of (+)-meroquinene
  作者：Stephen Hanessian、Anne-Marie Faucher、Serge Léger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97595-7

  日期：1990.1