N1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二胺 | 71319-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine；N-(3-Nitro-phenyl)-aethylendiamin；N1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine；N'-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 71319-72-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: JQMSHLIFDQOFRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  间硝基苯胺	3-nitro-aniline	99-09-2	C6H6N2O2	138.126

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-Phenoxy-2-hydroxy-3-<2-(3-nitrophenylamino)ethyl>aminopropan	71314-32-4	C17H21N3O4	331.371
  ——	N'-(2-aminoethyl)benzene-1,3-diamine	76045-64-2	C8H13N3	151.211
  ——	RS-1-((2-((3-nitrophenyl)amino)ethyl)amino)-3-(m-tolyloxy)propan-2-ol	76210-74-7	C18H23N3O4	345.398

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 tert-butyl [2-({3-[3'-(dimethylcarbamoyl)-4-methoxy-(1,1'-biphenyl)-3-ylsulfonamido]phenyl}amino)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Non-Peptide, Selective Orexin Receptor 2 Agonists

  摘要：

  Orexins are a family of neuropeptides that regulate sleep/wakefulness, acting on two G-protein-coupled receptors, orexin receptors 1 (OX1R) and 2 (OX2R). Genetic and pharmacologic evidence suggests that orexin receptor agonists, especially OX2R agonist, will be useful for mechanistic therapy of the sleep disorder narcolepsy/cataplexy. We herein report the discovery of a potent (EC50 on OX2R is 0.023 mu M) and OX2R-selective (OX1R/OX2R EC50 ratio is 70) agonist, 4'-methoxy-N,N-dimethy1-3'-[N-(3-{[2-(3-methylbenzamido) ethyl] amino}phenyl) sulfamoyl]-(1,1'-biphenyl)-3-carboxamide 26.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00988
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; de Lestrange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 827,829,832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150045339A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The object is to provide an Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) inhibitor useful as a therapeutic agent for acute myeloid leukemia (AML). A novel nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula [1] or a salt thereof is provided. The compound or a salt thereof of the present invention can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for a treatment of a disease or condition relating to FLT3, such as acute myeloid leukemia (AML) and acute promyelocytic leukemia (APL).

  该目的是提供一种类似于Fms酪氨酸激酶3（FLT3）的抑制剂，可用作急性髓系白血病（AML）的治疗药物。提供了一种由通式[1]表示的新型含氮杂环化合物或其盐。本发明的该化合物或其盐可用作与FLT3相关的疾病或病况的药物组合物的活性成分，如急性髓系白血病（AML）和急性早幼粒细胞白血病（APL）的治疗。
• Phenylimidazolidin-2-one Derivatives as Selective 5-HT₃ Receptor Antagonists and Refinement of the Pharmacophore Model for 5-HT₃ Receptor Binding
  作者：Franco Heidempergher、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Fabrizio Vaghi、Claudio Arrigoni、Giorgio Bolis、Carla Caccia、Luciano Dho、Robert McArthur、Mario Varasi

  DOI：10.1021/jm970060o

  日期：1997.10.1

  metoclopramide, a D2 receptor antagonist with weak 5-HT3 receptor antagonist properties, and zetidoline, a D2 receptor antagonist. Starting from this premise, a series of phenylimidazolidin-2-one derivatives bearing a basic azabicycloalkyl or an imidazolylalkyl moiety were synthesized and evaluated for 5-HT3 receptor radioligand binding affinity ([3H]-GR 43,694). In vitro 5-HT3 receptor antagonist activity was

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化
• Neue Aminoalkohole, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0171689A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  Die Erfindung betrifft neue Aminoalkohole der Formel I in der R, und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Hydroxy-, Ci- bis C4-Alkoxy-, Benzyloxy-, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl-, C, bis C4-Alkansulfonamido-, C1- bis C4-Alkansulfinyl- oder C1- bis C4-Alkansulfonylgruppen, m die Zahl 2, 3 oder 4, X und Y gleich oder verschieden sind une jeweils Wasserstoff oder eine Benzylgruppe und R3 einen zweifach durch C1- bis C6-Alkyl substituierten Phenylrest, einen Nitrophenylrest, einen Aminophenylrest, einen 1,3,5-Tri-C,- bis C6-alkyl-2,4-dioxo-1H, 3H-pyrimidin-6- ylrest, einen Indolylrest, einen Indazolylrest, einen Benzimidazolylrest, einen 1,4-Di-C1- bis C6-alkyl-pyrazol-5-ylrest oder einen Rest Q worin R4 und R5 gleich oder verscheiden sind und jeweils fuer C1- bis C4-Alkylreste stehen und R6 einen Rest aus der folgenden Gruppe: C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, Phenyl and Benzyl darstellt, bedeuten, sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten zur Behandlung von Durchblutungsstörungen. Gegenstand der Erfindung sind auch Zwischenprodukte der Formel la in der R1, R2, m, X und Y sowie R3 die in Formel angegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及式 I 的新氨基醇 其中 R和R2是相同或不同的，并且各自是氢、羟基、Ci-至C4-烷氧基、苄氧基、C1-至 C4-烷氧基羰基-、C1-至 C4-烷磺酰胺基-、C1-至 C1-至 C4-烷磺酰基、 m 是数字 2、3 或 4、 X 和 Y 相同或不同，各自为氢或苄基，以及 R3 是被 C1-至 C6-烷基取代两次的苯基、硝基苯基、氨基苯基、1,3,5-三-C,-至 C6-烷基-2,4-二氧代-1H,3H-嘧啶-6-基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、1,4-二-C1-至 C6-烷基吡唑-5-基或基 Q。 其中 R4 和 R5 相同或不同，且各自代表 C1-至 C4-烷基，R6 代表来自下组的基团：C1-至 C6-烷基、C1-至 C6-烯基、苯基和苄基、 及其药理上可接受的盐、制备工艺和含有这些化合物的治疗循环系统疾病的药物。本发明还涉及式 la 的中间体 其中 R1、R2、m、X 和 Y 以及 R3 具有式中给出的含义
• The use of 2-oxazolidinones as latent aziridine equivalents. 2. Aminoethylation of aromatic amines, phenols, and thiophenols
  作者：Graham S. Poindexter、Donald A. Owens、Peter L. Dolan、Edmund Woo

  DOI：10.1021/jo00049a037

  日期：1992.11

  The utility of 2-oxazolidinones 1 as latent, carboxylated aziridine functionalities was examined. Reaction of 2-oxazolidinone (1a), 3-methyl-2-oxazolidinone (1b), 3-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone (1c), 3-phenyl-2-oxazolidinone (1d), 4,4-dimethyl-2-oxazolidinone (1e), and 5-ethyl-2-oxazolidinone (1f) with aromatic amine salts, phenol, or thiophenols at elevated temperatures (> 130-degrees-C) afforded aminoethylated adducts. The aminoethylation occurred with concomitant loss of carbon dioxide to furnish variously substituted N-aryl-1,2-ethanediamines 4, 1-(2-phenoxyethyl)-2-imidazolidinone (8), or 2-(arylthio)ethanamines 9 on reactions of 1 with aromatic amine salts, phenol, and thiophenols, respectively. Imidazolidinone 8 is believed to be a secondary reaction product resulting from the condensation of the initially formed 2-phenoxyethanamine with starting oxazolidinone 1a. The aminoethylation reaction did not proceed with aliphatic amine hydrochlorides or alkyl mercaptans. Preliminary mechanistic pathways for these ring openings were also investigated employing a specific, C-5 deuterium-labeled oxazolidinone 1b-d2. Ring-opening experiments of 1b-d2 with N-methylaniline hydrochloride suggest reaction can occur through either a dioxazolinium 5 and/or an aziridinium 6 intermediate. In contrast, reaction of 1b-d2 with thiophenol suggests ring-opening to proceed only via the dioxazolinium pathway.
• Lehmann; Eckardt; Faust, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 278 - 284
  作者：Lehmann、Eckardt、Faust、Fiedler

  DOI：——

  日期：——