1-methyl-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene | 1415029-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-pent-4-en-1-ynylbenzene；1-methyl-3-pent-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 1415029-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: OHOGWLIQWXZQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene 在 mesitylcopper(I) 、 C₃₄H₃₆P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化合成的1,3-烯炔类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化合成的1,3‑烯炔类化合物及其合成方法，属于1,3‑烯炔类化合物合成技术领域，以1,4‑烯炔类化合物作为底物，MesCu作为催化剂，以Xantphos或(R,R)‑Ph‑BPE作为配体，MeOH或t‑BuOH作为添加剂，THF作为溶剂，于‑25～25℃下反应1～5小时，分离纯化，得到反式1,3‑烯炔或顺式1,3‑烯炔，通过控制合成1,3‑烯炔类化合物的配体和添加剂种类，选择性调控合成顺反1,3‑烯炔，反应条件温和，时间短，产率高。

  公开号：

  CN115490567A
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 在 盐酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-methyl-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与烯丙基胺和芳基炔酸通过脱羧反应合成芳基烯丙基炔烃

  摘要：

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1726398

文献信息

• Accessing 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Skipped Enynes
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Chi Yang、Zhiyuan Fu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01960

  日期：2017.9.15

  An unprecedented palladium-catalyzed allylic alkylation of pronucleophiles with unactivated skipped enynes has been developed. This method provides a straightforward access to a wide array of 1,3-dienes without the need to preinstall leaving groups or employ extra oxidants. The reaction exhibited high atom economy, good functional group tolerance, excellent regioselectivities, and scalability. With

  已经开发出前所未有的钯催化亲核试剂与未活化的跳过的炔烃的烯丙基烷基化反应。该方法无需直接安装离去基团或使用额外的氧化剂即可直接获得各种1,3-二烯。该反应显示出高原子经济性，良好的官能团耐受性，优异的区域选择性和可扩展性。用D 2 O作为助溶剂，可以高效地掺入氘。
• Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Alkynes by Integrating Chiral Hydridopalladium and Enamine Catalysis
  作者：Yong-Liang Su、Lu-Lu Li、Xiao-Le Zhou、Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00740

  日期：2018.4.20

  A palladium-catalyzed asymmetric α-allylation of aldehydes with alkynes has been established by integrating the catalysis of enamine and chiral hydridopalladium complex that is reversibly formed from the oxidative addition of Pd(0) to chiral phosphoric acid. The ternary catalyst system, consisting of an achiral palladium complex, a primary amine, and a chiral phosphoric acid allows the reaction to

  通过整合烯胺和手性氢化钯配合物的催化作用，建立了钯与炔烃的醛催化不对称α-烯丙基化反应，该催化作用是将Pd（0）氧化添加到手性磷酸中而可逆地形成的。由非手性钯配合物，伯胺和手性磷酸组成的三元催化剂体系使反应可耐受各种α，α-二取代的醛和炔烃，从而以高收率和优异的收率提供了相应的烯丙基化产物对映选择性水平。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
  作者：Xiao-Feng Wei、Takayuki Wakaki、Taisuke Itoh、Hong-Liang Li、Takayoshi Yoshimura、Aya Miyazaki、Kounosuke Oisaki、Miho Hatanaka、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.022

  日期：2019.3

  enantioselective proton migration from skipped enynes to allenes as an efficient approach in chiral allene synthesis. With catalyst loading as low as 0.5 mol %, the reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need for additional stoichiometric reagents or generation of waste. Novel chiral ligand L6 plays a critical role in furnishing high catalyst activity, promoting regioselective protonation

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。
• Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Atom-Economical [3 + 3] Annulation of 4-Hydroxycoumarins and Skipped Enynes
  作者：Bhavya Khaitan、Shikha Gandhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02215

  日期：2024.8.23

  We report an unprecedented application of skipped enynes as bis-electrophiles under palladium/Brønsted acid catalysis. A [3 + 3] annulation of skipped enynes with 4-hydroxy coumarins as bis-nucleophiles enables a completely atom-economic synthesis of fused O-heterocycles. The reaction is proposed to proceed via the Pd-catalyzed C–H activation of the skipped enyne leading to a diene, which upon subsequent

  我们报告了在钯/布朗斯台德酸催化下跳跃烯炔作为双亲电子试剂的前所未有的应用。跳跃烯炔与作为双亲核试剂的 4-羟基香豆素的 [3 + 3] 环化使得稠合 O-杂环的完全原子经济合成成为可能。该反应被认为是通过 Pd 催化的 C-H 活化跳过的烯炔产生二烯，随后通过 Pd 活化和 O-亲核攻击导致区域选择性形成六元杂环，其中乙烯基取代基。
• Controllable Pd-Catalyzed Allylation of Indoles with Skipped Enynes: Divergent Synthesis of Indolenines and <i>N</i>-Allylindoles
  作者：Xinxin Fang、Qiuyu Li、Rui Shi、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02481

  日期：2018.10.5

  An unprecedented acid- and ligand-controlled divergent allylation of indoles with unactivated skipped enynes via Pd hydride catalysis has been disclosed. This redox-neutral transformation went through multiple hydropalladation insertion, beta-hydrogen elimination, pi-sigma-pi isomerization, and allylic substitution steps. This method not only provides a platform for synthesizing indolenines and N-allylindoles but also allows facile access to functional 1,3-dienes with high atom and step economy.