ethyl 2-iodopent-4-enoate | 79357-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-iodopent-4-enoate
• 英文别名: 2-iodo-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Jod-pent-4-ensaeure-aethylester
• CAS: 79357-16-7
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: NXXZBFBCLXCGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-82 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.558 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodopent-4-enoate 、 ethyl 3-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-oxoethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020006432A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020006432A5
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 丙烯酰碘 在 铜 作用下， 生成 ethyl 2-iodopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 66,69;engl.Ausg.S.63,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium–porphyrin-catalyzed carbenoid addition to allylic compounds: application to [2,3]-sigmatropic rearrangements of ylides
  作者：Gérard Simonneaux、Erwan Galardon、Christine Paul-Roth、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00635-5

  日期：2001.1

  The catalytic effectiveness of ruthenium porphyrins for ylide generation in reactions of ethyl diazoacetate and diisopropyl diazomethylphosphonate with allylic amines, sulfides and iodides is described for the first time. These reactions result mainly in products of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate allylic ylides.

  首次描述了钌卟啉在重氮乙酸乙酯和二异丙基重氮甲基膦酸酯与烯丙基胺，硫化物和碘化物的反应中生成叶立德的催化效率。这些反应主要导致中间烯丙基酰化物的[2,3]-σ重排。
• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12
• Reactivity Enhancement for Chiral Dirhodium(II) Tetrakis(Carboxamidates)
  作者：Michael P. Doyle、Wenhao Hu、Iain M. Phillips、Christopher J. Moody、Adrian G. Pepper、Alexandra G. Z. Slawin

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<112::aid-adsc112>3.0.co;2-m

  日期：2001.1.29

  Difluorinated Ligands from azetidinone-4-carboxylates and pyrrolidinone-5-carboxylate have been prepared, substituted onto dirhodium(II), and the reactivities and selectivities of the resulting catalysts have been examined. The fluorinated catalysts exhibit enhanced reactivity towards diazo decomposition but diminished enantioselectivities for cyclopropanation. Selectivity for ylide formation and rearrangement or Si-H insertion is enhanced or similar to that with unfluorinated analogues.
• The Reaction between Diazoacetic Ester and Allylic Halides
  作者：Donald D. Phillips

  DOI：10.1021/ja01650a039

  日期：1954.11
• Enantiocontrol in the Generation and Diastereoselective Reactions of Catalytically Generated Oxonium and Iodonium Ylides. Metal-Stabilized Ylides as Reaction Intermediates
  作者：Michael P. Doyle、David C. Forbes、Melissa M. Vasbinder、Chad S. Peterson

  DOI：10.1021/ja972095j

  日期：1998.8.1