(S)-(2-(trifluoromethylsulfonyl)propyl)benzene | 121756-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(trifluoromethylsulfonyl)propyl)benzene
• 英文别名: [(2S)-2-(trifluoromethylsulfonyl)propyl]benzene
• CAS: 121756-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 252.257
• InChiKey: HBLIPHVOZZXMBJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(trifluoromethylsulfonyl)propyl)benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-2-丙醇 在 正丁基锂 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(2-(trifluoromethylsulfonyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014

文献信息

• Stereochemistry of chiral, nonracemic lithium salts of acyclic .alpha.-sulfonyl carbanions: the asymmetric induction exerted by the lithium-coordinated sulfonyl group
  作者：Hans Joachim Gais、Gunther Hellmann

  DOI：10.1021/ja00037a082

  日期：1992.5