(S)-4-[(2S,4R)-4-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-5-oxo-pentyl]-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 166740-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(2S,4R)-4-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-5-oxo-pentyl]-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-[(2S,4R)-5-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-4-benzyl-2-hydroxy-5-oxopentyl]-3-(tert-butylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 166740-50-7
• 化学式: C₃₈H₅₄N₄O₆
• 分子量: 662.87
• InChiKey: LPZHMOKUXLYNNC-HJJSHCOASA-N

物化性质

• 沸点：
  828.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(2S,4R)-4-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-5-oxo-pentyl]-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 茚地那韦
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋酰胺烯酸酯与（S）-缩水甘油基甲苯磺酸酯的高度非对映选择性反应。口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂L-735,524的合成

  摘要：

  手性酰胺烯酸酯Li-1与（S）-缩水甘油基甲苯磺酸酯11的反应以高非对映体选择性得到环氧化物3，产率为72％。环氧化物3以71％的分离产率转化为口服活性的HIV-1蛋白酶抑制剂L-735,524。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75787-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8aR)-2,2-dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 在 正丁基锂 、 异丙醇 作用下， 生成 (S)-4-[(2S,4R)-4-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-5-oxo-pentyl]-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋酰胺烯酸酯与（S）-缩水甘油基甲苯磺酸酯的高度非对映选择性反应。口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂L-735,524的合成

  摘要：

  手性酰胺烯酸酯Li-1与（S）-缩水甘油基甲苯磺酸酯11的反应以高非对映体选择性得到环氧化物3，产率为72％。环氧化物3以71％的分离产率转化为口服活性的HIV-1蛋白酶抑制剂L-735,524。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75787-x